Juan

Alquenos

1

Importancia Comercial de los alquenos

2

Isomería Geométrica (Cis/Trans - Z/E)

No presenta
Isomería Geométrica

H3C

CH3

H

H

cis

Isómeros Cis-Trans

H3CH

H

CH3

Isómeros Z-E

Br

H

Cl

Br

CH3

CH3

H

Cl

trans

Z o E?

ClH2C

Cl

CH2CH2CH3

CH2OH

Cl

ClH2C

CH2CH2CH3

CH2OH

3

Nomenclaturanomenclatura IUPAC
nomenclatura IUPAC nueva

Grupos Alquenilo
H2C=CH–
grupo vinilo
H2C=CH–CH2–

Ejs: cloruro de vinilo, vinilbenceno
alcohol alílico, alilbenceno, etc.

grupo alilo

4Propiedades físicas similares a Alcanos, hasta C3 son
gaseosos

Polaridad

5

Estabilidad relativa de los alquenos
Hidrogenación Catalítica

Adición Syn

6

Estabilidad relativa de losalquenos

7

8

Reacción Típica de Alquenos: Adición Electrofílica

9

Tipos de Adición

10

1) a) Adición de halogenuros de hidrógeno (H-X; X = Cl, Br, I)= Obtención de halogenurosde Alquilo

¿Qué pasa con la regioquímica si el alqueno no es simétrico?

100%
Adición
regioselectiva

Por que?

0%

11

Regla de Markovnikov: En una adición electrofílica a unalqueno, el electrófilo se
adiciona de forma que genere el intermedio más estable

Se forma el intermediario más estable (carbocatión más estable)
Producto
Markovnikov
favorecido
Propeno

12Estabilización de carbocationes:
- Efecto Inductivo
- Hiperconjugación
- Resonancia

+

+

+

+

13

Reordenamiento de carbocationes

14

b) Adición de H-Br en presencia de peróxidos?

Mecanismo de Adición Radicalaria
Iniciación

Propagación

15

Este efecto peróxidos solo se observa en la adición del HBr. Por qué?

-6 kcal (24 kJ)

16

ProductoAnti-Markovnikov

17

b) Hidratación de Alquenos = Obtención de Alcoholes
- Adición de Agua

Por qué?
Producto Markovnikov

18

- Adición de H2SO4 y posterior hidrólisis

+

+

Producto...