Kimica organica configuracion molecular

TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR

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TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR
Estereoisomería
Los estereoisómeros son compuestos con los mismos átomos y unidos de la misma forma, pero que difieren en la orientación espacial de sus átomos. Se pueden clasificar en: 1. Isómeros conformacionales o confórmeros – son interconvertibles entre sí por la rotación
en torno a enlaces. No son aislables, por loque son el mismo compuesto. (Tema 3. Conformación Molecular).
C C C

LIBRE GIRO

“cada una de las infinitas posiciones momentáneas de los átomos en el espacio que resultan de la rotación alrededor de un enlace simple”

2. Isómeros configuracionales – no son interconvertibles entre sí. (TEMA 4 CONFIGURACIÓN MOLECULAR).
CH2CH2CH3 H3CH2C CH2CH2CH3 H H3C

S

H CH3

R

CH2CH3

2TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR
Estereoisomería 2. Isómeros configuracionales – no son interconvertibles entre sí. (TEMA 4 CONFIGURACIÓN MOLECULAR).
Dentro de la isomería configuracional, podemos distinguir dos subtipos de isomería. 2.i. Isomería óptica: Isómeros ópticos son aquellos compuestos que se diferencian en el plano en que desvían la luz polarizada.

Isómeros ópticos (enantiómeros)2.ii. Isomería geométrica: Resulta de la imposibilidad de giro alrededor de un doble enlace.

Isómeros geométricos

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Estereoisomería

TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR
Isómeros configuracionales
“no son interconvertibles entre sí”

2.ii. Isómeros ópticos son aquellos compuestos con actividad óptica (es decir, quirales). Dentro de los isómeros ópticos, tenemos que distinguir: -Enantiómeros - Diastereoisómeros

Enantiómeros
- Imágenes especulares – no superponibles entre sí.
CH2OH H H3CH2C CH3 H3C CH2OH H CH2CH3

(-)-2-metil-1-butanol

(+)-2-metil-1-butanol

- Centro de quiralidad o estereocentro - carbono enlazados a cuatro grupos distintos. -Se diferencian únicamente en el sentido en el que desvían la luz polarizada. (dos enantiómeros desvían el plano de polarización dela luz el mismo número de grados en sentidos opuestos). Tienen las mismas propiedades físicas y químicas.
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TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR
Estereoisomería Isómeros configuracionales - Enantiómeros

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TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR
Quiralidad
1. CENTROS DE QUIRALIDAD: Un carbono unido a 4 grupos diferentes se llama centro de quiralidad, centro quiral, estereocentro o centroestereogénico. Un carbono de estas características se denomina C*.

Centros de quiralidad

2. MOLÉCULA QUIRAL: Las moléculas quirales son aquellas que no presentan planos de simetría. Las moléculas que presentan algún plano de simetría se denominan moléculas aquirales.
C* C*

Moléculas aquirales
Molécula aquiral (un plano de simetría pasa por 2-C-1) Los planos de simetría dividen las moléculas endos mitades simétricas

Moléculas quirales 6

TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR
Estereoisomería Isómeros configuracionales - Enantiómeros Configuraciones absolutas
Dependen sólo de la distribución de los sustituyentes en el centro de quiralidad para cada compuesto. Se las designa por R ó S. La asignación de la configuración absoluta se hace por aplicación de unas reglas de Cahn, Ingold yPrelog.

CH2CH2CH3 H3CH2C

CH2CH2CH3 H H3C

S

H CH3

R

CH2CH3

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TEMA 4. CONFIGURACIÓN MOLECULAR
Estereoisomería Isómeros configuracionales - Enantiómeros

Configuraciones absolutas - Reglas de Cahn, Ingold y Prelog.
1.- Identificar los 4 sustituyentes del centro de quiralidad dándoles prioridad (1, 2, 3 ó 4) según el nº atómico ( es decir, según el orden en el que aparecen enla tabla periódica, al de mayor nº atómico se le asigna el 1, etc...). 2.- Si no es posible decidir la prioridad aplicando la 1ª regla, entonces se comparan los números atómicos de los átomos unidos en 2º lugar en cada sustituyente; si es necesario se continua hasta los 3os y 4os o más átomos hasta que se encuentra una diferencia. 3.- Orientar el tetraedro de forma que el sustituyente de menor...