Kimika

1. FUNDAMENTOS
Las propiedades de los aminoácidos, constituyentes fundamentales de las proteínas, radican principalmente en su comportamiento ácido-básico. En efecto, los aminoácidos presentan almenos dos grupos ionizables, como se puede apreciar en su fórmula general (figura 1).
Figura 1 Formula general de los aminoácidos
H H O
| | ||
N—C—C
| | |
H R OH
(b) (R) (a)
La función (a) quese llama grupo carboxilo se encuentra protonada a pH ácido y pierde un protón a pH neutro (con la aparición de una carga negativa) según la ecuación siguiente (figura 2).
Figura 2. Funciones ácido ybase conjugada de los aminoácidos
ácido base conjugada
(AH) (A-) + H+
O O
|| ||
—C—OH ⇔ —C —O
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Esta función química está caracterizada por su constante de ionización (Ka), es decir, laconstante de equilibrio de la reacción de ionización (figura 3).
Figura 3. Constante de equilibrio de la reacción de ionización
(A-) (H+)
Ka1 = ————————
(AH)
Sabiendo que: Podemos escribir:
pKa = - logKa
pH = - log (H+)
(A-)
pKa = pH - log ———
(AH)
En la práctica una ionización se define por el valor de pKa, que corresponda al valor de pH en el cual hay igual concentración de (A-) y de (AH),o sea 50% de cada uno. El pKa de una función carboxilo tiene en general un valor entre 2 y 4.5.
La función (b) se llama amina. (figura 4). Se presenta en forma protonada (con carga positiva) a pHneutro y ácido, pierde un protón a pH muy básico (sin mostrar carga).
Figura 4. La función (b) amina.
Ka2
- N+H3 ⇔ -NH2 + H+
El pKa de una función amina se encuentra generalmente entre 8 y 11. En lapráctica se puede comprobar que una molécula se puede ionizar al titularla con NaOH.
Primero es necesario llevar el pH alrededor de 1.5-1.8 luego se agrega lentamente cantidades conocidas de NaOH yse mide después de cada adición el pH obtenido. Por Ejemplo, el ácido acético CH3COOH da una curva de titulación de este tipo (figura 5).
En esa curva se puede observar que al agregar NaOH el pH...