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QUÍMICA ORGÁNICA II. EXAMEN FINAL
(2ª Convocatoria 2013-2014. Sevilla, 20 de Enero de 2014)
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a) Complete los siguientes esquemas de reacción y nombre losproductos formados:
1.

Reacción de 2-bromopiridina con amoniaco en agua a reflujo:

Bromuro de 2-piridilamonio

2.

Reacción de 4-metilpiridina con nitrato potásico en ácido sulfúrico a 100 ºC:4-Metil-3-nitropiridina
3.

Reacción de tiofeno con cloruro de propanoílo y tricloruro de aluminio a 0 ºC, seguido de tratamiento
con agua:

2-Propanoiltiofeno
4.

Reacción de pirrol conbromo en etanol a 0 ºC:

2,3,4,5-Tetrabromopirrol

b) ¿Cuál es el mecanismo de la reacción propuesta en el apartado a.1?

Se trata de una reacción de sustitución nucléofílica aromática (SNAr) quese produce en el carbono que
soporta el mejor grupo saliente (ión bromuro).
Paso 1: Ataque nucleofílico

Paso 2: Eliminación grupo saliente

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Dibuje la estructura y nombre los productos dela reacción de la D-(+)-Glucopiranosa con:
a)

Borohidruro de sodio en agua.

D-Glucitol

b)

Bromo en agua, a 25 ºC.

-D-Gluconolactona

Ácido D-Glucónico

-D-Gluconolactona

c)Ácido nítrico en agua, a 60 ºC.

Ácido D-Glucárico

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Dibuje la estructura incluyendo la estereoquímica, de los productos obtenidos en las siguientes reacciones:
a)

Reacción deLeu-Gly-Ser con 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno, seguido de hidrólisis en ácido clorhídrico
concentrado a 100 ºC.

b)

Tratamiento de Ileu-Glu-Phe con fenilisotiocianato y, a continuación, con cloruro dehidrógeno en
nitrometano.

3

c)

d)

e)

Reacción de Asn-Ser-Ala con cloruro de benciloxicarbonilo.

Reacción del producto obtenido en el apartado c) con p-nitrofenol y DCC.

Reacción delproducto obtenido en el apartado d) con el éster etílico de la valina, e hidrogenólisis del
producto obtenido con H2 y Pd/C.

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4

Por analogía con el mecanismo propuesto para la...