LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

1. DEFINICION:

Se denominan lípidos insaponificables porque no contienen ácidos grasos en su composición pues son una clase de lípidos que no se hidrolizan en presencia de hidróxidos por lo que no pueden realizar la reacción de saponificación, es decir no pueden formar jabones. Los lípidos insaponificables son derivados por aposición de varias unidades isoprénicas, yse sintetizan a partir de una unidad básica de 5 átomos de carbono: el isopreno. En este grupo de lípidos se incluyen:
Terpenos
Esteroides
Pero también existen otros lípidos insaponificables que no están relacionados estructuralmente con el isopreno que son:
Hidrocarburos
Lípidos pirrólicos


2. CLASIFICACIÓN :

A. TERPENOS:
Los terpenos, también llamados terpenoides o isoprenoides, son lípidosinsaponificables formados por la unión de unidades del hidrocarburo isopreno (2-metil-1,3-butadieno).
Los terpenos pueden ser moléculas lineales o cíclicas, y algunos de ellos contienen estructuras de ambos tipos. Las sucesivas unidades de isopreno se hallan enlazadas comúnmente mediante enlaces de tipo cabeza-cola, aunque también existen enlaces tipo cola-cola.
Los Terpenos se clasifican según elnúmero de unidades de isopreno:
2 unidades: Monoterpenos. Son esencias vegetales como el pineno, el geraniol, el limoneno.
4 unidades: Diterpenos. Las vitaminas A, E y K y el fitol de la molécula de clorofila.
6 unidades: Triterpenos. Un ejemplo es el escualeno, precursor del colesterol.
8 unidades: Tetraterpenos. Constituyen los pigmentos fotosintéticos llamados Carotenoides como la xantofila,amarillo, el caroteno, naranja o el licopeno, rojo. A partir del β-caroteno, que es especialmente abundante en algunos vegetales como las zanahorias, los animales pueden obtener vitamina A.
Más de 8 unidades: Politerpenos, como el caucho.


B. ESTEROIDES:
Los esteroides son otro tipo de lípidos no saponificables, que poseen un núcleo común formado por cuatro anillos condensados, tres de los cualesposeen seis átomos de carbono y el cuarto únicamente cinco. El nombre de dicha estructura común es ciclopentanoperhidrofenantreno.
Aunque los distintos tipos de esteroides se diferencian en la naturaleza y la posición de los sustituyentes. La mayoría de los esteroides se generan (en los seres vivos) a partir de la ciclación del escualeno (un triterpeno lineal); así, el primer esteroide formado eneste proceso es el lanosterol que posteriormente se transforma en otros muchos esteroides de interés.
Se distinguen tres grupos de esteroides:

ESTEROLES:
Son los más abundantes. Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27 carbonos). Se caracterizan por tener (1) un grupo OH en posición b (por encima del plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carácter anfipático y (2)una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17. Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su función es la de regular la fluidez de la bicapa lipídica.
EL COLESTEROL:
El colesterol es el esteroide mejor conocido y más abundante en el cuerpo humano.Forma parte de las membranas biológicas y es precursor de ácidos biliares,de las hormonas esteroides y de la Vitamina D. Es también muy abundante en lipoproteínas del plasma sanguíneo, entre ellas la LDL, en las que alrededor del 70% se encuentra esterificado con ácidos grasos de cadena larga

LOS CALCIFEROLES (VITAMINA D):
son esteroles implicados en la absorción de calcio y fosforo por parte del intestino de los animales superiores favoreciendo su depósito en loshuesos. Se sintetiza en la piel de los animales a partir de un precursor inactivo, el 7-deshidrocolesterol, mediante reacciones provocadas por exposición a la luz ultravioleta del Sol. El déficit de esta vitamina provoca el raquitismo. La forma activa de esta hormona es el 1, 25- dihidroxicolecalciferol. Son muy abundantes en el aceite de hígado de bacalao.

ÁCIDOS Y SALES BILIARES:
Se consideran...