LA BIOSÍNTESIS DE CAPSAICINOIDES,

Artículo de Revisión

Rev. Fitotec. Mex. Vol. 30 (4): 353 - 360, 2007

LA BIOSÍNTESIS DE CAPSAICINOIDES, EL PRINCIPIO PICANTE DEL CHILE

BIOSYNTHESIS OF CAPSAICINOIDS, THE PUNGENT PRINCIPLE OF PEPPERS

Felipe Vázquez-Flota*, María de Lourdes Miranda-Ham, Miriam Monforte-González,
Guadalupe Gutiérrez-Carbajal, Cinthya Velázquez-García y Yuriana Nieto-Pelayo

Unidad de Bioquímica yBiología Molecular de Plantas, Centro de Investigación Científica de Yucatán (CICY). Calle 43 No. 130, Chuburná, 97200, Mérida, Yucatán, México.
*Autor para correspondencia (felipe@cicy.mx)

RESUMEN
El típico sabor picante de los frutos de chile del género Capsicum,
se debe a la presencia de un grupo de compuestos conocidos como
capsaicinoides que se sintetizan y acumulan en el tejidoplacentario.
Los capsaicinoides son amidas formadas por la unión de la vainillilamina con un ácido graso y aunque se conocen alrededor de 20 de estos compuestos, la capsaicina [(E)-N-(4-hidroxi-3-metoxibencil)-8metil-6-nonenamida] y su análogo 6,7-dihidro, la dihidrocapsaicina,
en conjunto llegan a representar más de 90 % del total de los capsaicinoides presentes en los frutos. Se presenta una revisión dela ruta de
síntesis de los capsaicinoides y se analizan las bases genética y bioquímica del picor, una característica única del género Capsicum.
Palabras clave: Capsicum, biosíntesis, capsaicinoides, picor.

SUMMARY
The typical pungent or hot flavor of Capsicum fruits, commonly
known as chili peppers, results from their unique ability to produce
capsaicinoids, a group of around 20 amidesformed from the condensation of vanillylamine (a phenolic compound) with a fatty acid. The
main
capsaicinoids
are
capsaicin
[(E)-N-(4-hydroxy-3methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonenamide] and its 6,7-dihydro derivative, dihydrocapsaicin. This article presents a review of the biosynthetic pathway of these compounds and analyzes the genetic and biochemical basis of pungency, an exclusive property ofCapsicum.
Index words: Capsicum, biosynthesis, capsaicinoids, pungency.

INTRODUCCIÓN
Se conocen como chiles los frutos de las plantas del
género Capsicum. Este género, originario de la región andina, comprende cerca de 27 especies, cinco de las cuales
han sido domesticadas: C. annuum (L), C. baccatum (L),
C. chinense (Jacq), C. frutescens (L) y C. pubescens (R &
P). Se ha propuesto que estasespecies, con sus más de
2000 cultivares, se derivaron a partir de entre tres y cinco
especies silvestres (Andrews, 1995). El consumo del chile
se debe principalmente a su sabor picante, causado por la
Recibido: 10 de Enero del 2007.
Aceptado: 13 de Julio del 2007.

presencia de capsaicinoides (CAP’s), un grupo de amidas
ácidas derivadas de la vainillilamina, que se sintetizan y
acumulanen el tejido de la placenta. Las diferentes especies de Capsicum pueden variar en grado de picor, lo que
se relaciona con su capacidad de acumular CAP’s. El chile
habanero (C. chinense) es considerado el de mayor picor;
sin embargo, algunas variedades de C. annuum pueden alcanzar niveles similares, en función de las condiciones en
que se cultiven (Cázares-Sánchez et al., 2005).
Debido a sulocalización en el tejido de la placenta, se
supone que los CAP’s tienen un papel en la protección
química de las semillas (García-Galindo et al., 1995). No
obstante, las aves son insensibles a los CAP’s, lo que ha
permitido la dispersión de las semillas silvestres
(Tewksbury et al., 2006). Independientemente de su función en la naturaleza, los CAP’s tienen diversas aplicaciones en diferentesindustrias, como la de los alimentos o en
la elaboración de pinturas, y la capsaicina con 98% de pureza alcanza valores cercanos a 3000 dólares (GarcíaGalindo et al., 1995).
Metabolismo de los capsaicinoides
Se conocen más de 20 diferentes CAP’s cuya estructura
química consiste en un núcleo fenólico unido mediante un
enlace amida a un ácido graso. La porción fenólica es la
vainillilamina,...