La Bo Organica 5

ESTEREOQUÍMICA: CONFORMACIONES
I. Explique brevemente los factores que determinan la estabilidad de un confórmero.
Un factor que determina la mayor estabilidad de los confórmeros es que a medida quelos átomos de hidrógenos van acercándose entre ellos, sus nubes electrónicas van aproximándose y la energía del sistema empieza a aumentar hasta llegar a una energía máxima, la cual lo posee laconformación eclipsada. En éstas situaciones el máximo de energía se debe a las compresiones estéricas que hay entre las nubes electrónicas de los átomos que están eclipsados.
Otro factor que determina laestabilidad es la tensión que tienen las moléculas debido a que sus ángulos de enlace se desvían del valor ideal 109.5°, pero no sólo depende de éstos sino también de las tensiones debidas aleclipsamiento de los enlaces conocidas como tensiones torsionales y de las tensiones estéricas las cuales son originadas por los átomos que se sitúan a distancias inferiores a la suma de sus radios de van derWaals; por otro lado están las interacciones Dipolo-Dipolo que se da cuando los átomos adoptan posiciones adecuados que reduzcan la repulsión , de esta manera disminuir la energía entre lasinteracciones por ende haciéndola menos estable.
II. Desarrollar:
1. Representar las proyecciones planas, perspectiva simple, de bolas y de Newman de:
CH3CHBrCBrCH2CH3











2. Con la ayudade los modelos moleculares , explique porque:
a) La conformación semisilla es menos estable que la conformación silla.















b) La conformación bote es menos estable que la conformación boteretorcido.














c) La conformación silla es más estable que la conformación bote.

La conformación silla es más estable que la conformación bote debido a que, la conformación bote no presentatensión angular, pero si presenta cierta tensión torsional y una repulsión estérica (hidrógeno en “asta” – 1,4); en cambio la conformación silla no presenta tensión angular ni torsional, sólo...