La celula
Estructura.
Propiedades.
Geometría:
Planaridad
Flexibilidad: ángulos f (Phi) y y (Psi)
Conformaciones permitidas
Estructura y propiedades del enlace peptídico.
Un péptido es un polimero de aminoácidos. Un polimero (de poli, muchos y meros, unidad) es una cadena de unidades básicas unidas entre sí por enlaces químicos covalentes.
(ver un dibujoanimado de la formación de un polímero)
Hay muchos tipos de polímeros y un buen ejemplo de un polímero simple es el polietileno. En el polietileno, la unidad básica es el etileno CH2=CH2. Así, por ejemplo, un dietiléno estaría formado por 4 átomos de carbono H3C-CH2-CH2-CH3 y sería equivalente al gas butano. Estos polímeros pueden tener cadenas realmente largas, como es el caso del polietileno queusamos para las bolsas de plástico.
A diferencia del etileno, los L-a-aminoácidos poseen en común dos grupos funcionales distintos y por ello es posible designar a uno de ellos (el grupo a-amino) como la cabeza y al otro (el carboxilato) como la cola:
Hay varias maneras de unir a dos aminoácidos entre sí, pero si queremos tener siempre un nuevo sitio de unión para añadir un terceraminoácido debemos unirlos cabeza con cola, dejando así la cabeza del primero y la cola del segundo libres para reaccionar con nuevas unidades de aminoácido:
Una cadena de hidrocarburo lineal como el polietileno es perfectamente simétrica y no se puede distinguir el principio del final. un polímero de aminoácidos tiene un inicio y un fin. Por ello, en un polímero simétrico, no es posiblecodificar información, porque no sabríamos en que lado empezar a leer.
Sin embargo, en los péptidos el dipéptido ala-ser es diferente del ser-ala, ya que el primero resulta de unir el grupo -COOH de la alanina (ala, A) con el -NH2 de la serina (ser, S), mientras que el segundo resulta de unir el grupo -COOH de la serina con el -NH2 de la alanina.
Al reaccionar un ácido carboxílco con unaamina, el enlace resultante se denomina una amida y es semejante al grupo amídico polar que encontramos en la cadena lateral de los aminoácidos asparagina (asn, N) y glutamina (gln, Q). El enlace amida formado entre dos a-aminoácidos recibe el nombre de enlace peptídico. Los aminoácidos unidos por enlaces peptídicos ya no pueden llamarse aminoácidos.
La cadena formada por varios aminoácidos unidosrecibe el nombre de polipéptido y para referirnos al conjunto de átomos formado por un nitrógeno imidico, Ca, un carbonilo y su grupo R decimos que se trata de un resíduo de aminoácido.
Identifique los átomos que conforman el tercer resto de aminoácido en el siguiente pentapéptido:
25,26,
27,28,29
,30 y 33
10,11,12,
13,14,
15 y16
8,9,10,
11,12,17
,18 y19
20,21,22,23,24,31,32
y los anillos
12,13,14,
15,16,
20 y 21
(saltar a la pregunta anterior)
(saltar a la pregunta siguiente)
Las amidas poseen varias propiedades singulares, que derivan del hecho de que el orbital que alberga al par de electrones no compartidos del átomo de nitrógeno se sobrepone con el orbital de tipo p del doble enlace >C=O.
Así, una amida:
Tiene seriasdificultades para aceptar un protón, ya que el par de electrones no compartidos no está disponible, es decir, no actúa como base en un medio acuoso (por ello la asparagina y la glutamina no son aminoácidos básicos).
Al poseer el N un par de electrones no compartidos se genran formas resonantes, por lo tanto, el enlace posee cierto caracter de doble enlace, es decir, alta densidad electrónica y un orbitaltipo-p.
Esto tiene consecuencias en la geometría de los átomos alrrededor del enlace.
Propiedaes químicas.
Los péptidos al formarse pierden un grupo amino y un carboxilato por cada enlace que se forma, por lo tanto, sólo el primer grupo amino y el último grupo carboxilato, que no han reaccionado pueden ionizarse. Sin embargo, muchos grupos R poseen funciones químicas ionizables que...
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