La Halogenaci
Páginas: 8 (1846 palabras)
Publicado: 21 de agosto de 2015
Introducción
La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de loshalógenos.
En una halogenación se incorpora un átomo de halógeno a una molécula. Existen descripciones más concretas que especifican el tipo de halógeno: fluoración, cloración, bromación y yodación.
En una reacción de adición de Markovnikov, un halógeno como el bromo se hace reaccionar con un alqueno que hace que el enlace π del doble enlace se rompa para dar la formación de un halo alcano conenlace sencillo. Esto hace más reactivo al hidrocarburo, y el bromo, como resultado, es un buen grupo saliente en diversas reacciones químicas tales como las reacciones de sustitución nucleofílica alifática y las reacciones de eliminación.
Existen varios tipos principales de halogenación, incluyendo:
Halogenación radical aria, típica de alcanos
Halogenación de cetonas
Halogenación electrofílicaReacción de adición de halógeno
Asimismo, en la deshalogenación un átomo de halógeno se elimina de una molécula como consecuencia de una reacción.
La halogenación es una reacción química que implica la reacción de un compuesto, normalmente un compuesto orgánico, con un halógeno. La deshalogenación es la inversa, la eliminación de un halógeno de una molécula. La vía y la estequiometria dehalogenación dependen de las características estructurales y los grupos funcionales del sustrato orgánico, así como el halógeno. Compuestos inorgánicos, por ejemplo. Metales, también se someten a halogenación.
Tipos de reacciones
Existen varios procesos para la halogenación de compuestos orgánicos, incluyendo halogenación de radicales libres, halogenación cetona, halogenación electrófila, y reacción deadición de halógeno. Los factores determinantes son los grupos funcionales.
Halogenación por radicales libres
Los hidrocarburos saturados normalmente no añaden halógenos sino que sufren halogenación por radicales libres, que implica la sustitución de átomos de hidrógeno por halógeno. El regioquímica de la halogenación de alcanos suele estar determinado por la relativa debilidad de los enlaces CHdisponibles. La preferencia para la reacción en terciarias y secundarias posiciones de los resultados de una mayor estabilidad de los radicales libres correspondientes y el estado de transición que conduce a ellos.
Halogenación de radicales libres se utiliza para la producción industrial de metanos clorados:
CH4 Cl2 CH3 Cl HCl
La adición de halógenos a los alquenos y alquinos
La adición de halógenosa alquenos se produce mediante iones de halonio intermedios. En casos especiales, tales intermedios han sido aislados.
La halogenación de compuestos aromáticos
Los compuestos aromáticos están sujetos a halogenación electrófilo:
RC6H5 X2 HX RC6H4X
La instalación de halogenación se ve influida por el halógeno. El flúor y el cloro son más electrofílico y agentes de halogenación son másagresivos. El bromo es un agente de halogenación más débil que tanto flúor y cloro, mientras que el yodo es menos reactiva de todos ellos. La instalación de deshidrohalogenación sigue la tendencia inversa: yodo se elimina más fácilmente a partir de compuestos orgánicos y compuestos organofluorados son altamente estables.
Otros métodos de halogenación
En la reacción de Hunsdiecker, a partir de ácidoscarboxílicos se convierten en el haluro de cadena más corta. El ácido carboxílico se convierte primero en su sal de plata, que se oxida a continuación con halógeno:
RCO2Ag Br2 RBr CO2 AgBr
La reacción de Sandmeyer se utiliza para dar haluros de arilo a partir de sales de diazonio, que se obtienen a partir de anilinas.
En la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky, ácidos carboxílicos alfa-halogenados....
La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de loshalógenos.
En una halogenación se incorpora un átomo de halógeno a una molécula. Existen descripciones más concretas que especifican el tipo de halógeno: fluoración, cloración, bromación y yodación.
En una reacción de adición de Markovnikov, un halógeno como el bromo se hace reaccionar con un alqueno que hace que el enlace π del doble enlace se rompa para dar la formación de un halo alcano conenlace sencillo. Esto hace más reactivo al hidrocarburo, y el bromo, como resultado, es un buen grupo saliente en diversas reacciones químicas tales como las reacciones de sustitución nucleofílica alifática y las reacciones de eliminación.
Existen varios tipos principales de halogenación, incluyendo:
Halogenación radical aria, típica de alcanos
Halogenación de cetonas
Halogenación electrofílicaReacción de adición de halógeno
Asimismo, en la deshalogenación un átomo de halógeno se elimina de una molécula como consecuencia de una reacción.
La halogenación es una reacción química que implica la reacción de un compuesto, normalmente un compuesto orgánico, con un halógeno. La deshalogenación es la inversa, la eliminación de un halógeno de una molécula. La vía y la estequiometria dehalogenación dependen de las características estructurales y los grupos funcionales del sustrato orgánico, así como el halógeno. Compuestos inorgánicos, por ejemplo. Metales, también se someten a halogenación.
Tipos de reacciones
Existen varios procesos para la halogenación de compuestos orgánicos, incluyendo halogenación de radicales libres, halogenación cetona, halogenación electrófila, y reacción deadición de halógeno. Los factores determinantes son los grupos funcionales.
Halogenación por radicales libres
Los hidrocarburos saturados normalmente no añaden halógenos sino que sufren halogenación por radicales libres, que implica la sustitución de átomos de hidrógeno por halógeno. El regioquímica de la halogenación de alcanos suele estar determinado por la relativa debilidad de los enlaces CHdisponibles. La preferencia para la reacción en terciarias y secundarias posiciones de los resultados de una mayor estabilidad de los radicales libres correspondientes y el estado de transición que conduce a ellos.
Halogenación de radicales libres se utiliza para la producción industrial de metanos clorados:
CH4 Cl2 CH3 Cl HCl
La adición de halógenos a los alquenos y alquinos
La adición de halógenosa alquenos se produce mediante iones de halonio intermedios. En casos especiales, tales intermedios han sido aislados.
La halogenación de compuestos aromáticos
Los compuestos aromáticos están sujetos a halogenación electrófilo:
RC6H5 X2 HX RC6H4X
La instalación de halogenación se ve influida por el halógeno. El flúor y el cloro son más electrofílico y agentes de halogenación son másagresivos. El bromo es un agente de halogenación más débil que tanto flúor y cloro, mientras que el yodo es menos reactiva de todos ellos. La instalación de deshidrohalogenación sigue la tendencia inversa: yodo se elimina más fácilmente a partir de compuestos orgánicos y compuestos organofluorados son altamente estables.
Otros métodos de halogenación
En la reacción de Hunsdiecker, a partir de ácidoscarboxílicos se convierten en el haluro de cadena más corta. El ácido carboxílico se convierte primero en su sal de plata, que se oxida a continuación con halógeno:
RCO2Ag Br2 RBr CO2 AgBr
La reacción de Sandmeyer se utiliza para dar haluros de arilo a partir de sales de diazonio, que se obtienen a partir de anilinas.
En la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky, ácidos carboxílicos alfa-halogenados....
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.