La Inversion De Walden
Páginas: 3 (508 palabras)
Publicado: 25 de septiembre de 2011
LA INVERSIÓN DE WALDEN
EL DESCUBRIMIENTO DE LAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA.
El descubrimiento de las reacciones de sustitución nucleofílica se dio en el año de 1896, teniendo comoantecedente el trabajo de Louis Pasteur quién reveló en 1849 los principios de la isomería óptica al descubrir los enantiómeros , con lo cual pudo dar respuesta a la existencia de dos sustanciasquímicas de igual composición química pero con propiedades diferentes.
Pasteur llegó a la siguiente conclusión: “no hay duda que (en el ácido dextro tartárico) existe un arreglo asimétrico con una imagenno superponible. No es menos cierto que los átomos del levo poseen el arreglo asimétrico inverso”.
Algunos años más tarde, el químico alemán Paul Walden trató de explicar cómo dos sustanciasenantioméricamente puras, pueden interconvertirse a través de una serie de reacciones de sustitución, como se muestra a continuación:
La secuencia de reacciones que utilizó Walden es algo compleja,pero, la conclusión es: “dado que se convirtió el ácido (-)-málico en ácido(+)-málico, algunas de las reacciones en el ciclo deben haber ocurrido con un cambio, o inversión de la configuración en elcentro de quiralidad”.
Hoy en día a este tipo de transformaciones se les conoce como reacciones de sustitución nucleofílica, porque en cada etapa involucra la sustitución de un nucleófilo por otro.Es importante mencionar que este proceso ocurre bajo la condición de que el ataque del nucleófilo debe ocurrir diametralmente opuesto al grupo saliente; lo cual es lógico si tomamos en cuenta larepulsión electroestática entre el nucleofilo y el grupo saliente, los cuales tienen cargas parciales o totalmente negativas.
La entrada del nucleofilo“por de tras” produce un gran impedimentoestérico sobre los otros radicales del carbono quiral, por lo que estos se desplazan , alejándose del este, ocupando de esta manera la posición opuesta a la que tenían originalmente. Como se observa en...
EL DESCUBRIMIENTO DE LAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA.
El descubrimiento de las reacciones de sustitución nucleofílica se dio en el año de 1896, teniendo comoantecedente el trabajo de Louis Pasteur quién reveló en 1849 los principios de la isomería óptica al descubrir los enantiómeros , con lo cual pudo dar respuesta a la existencia de dos sustanciasquímicas de igual composición química pero con propiedades diferentes.
Pasteur llegó a la siguiente conclusión: “no hay duda que (en el ácido dextro tartárico) existe un arreglo asimétrico con una imagenno superponible. No es menos cierto que los átomos del levo poseen el arreglo asimétrico inverso”.
Algunos años más tarde, el químico alemán Paul Walden trató de explicar cómo dos sustanciasenantioméricamente puras, pueden interconvertirse a través de una serie de reacciones de sustitución, como se muestra a continuación:
La secuencia de reacciones que utilizó Walden es algo compleja,pero, la conclusión es: “dado que se convirtió el ácido (-)-málico en ácido(+)-málico, algunas de las reacciones en el ciclo deben haber ocurrido con un cambio, o inversión de la configuración en elcentro de quiralidad”.
Hoy en día a este tipo de transformaciones se les conoce como reacciones de sustitución nucleofílica, porque en cada etapa involucra la sustitución de un nucleófilo por otro.Es importante mencionar que este proceso ocurre bajo la condición de que el ataque del nucleófilo debe ocurrir diametralmente opuesto al grupo saliente; lo cual es lógico si tomamos en cuenta larepulsión electroestática entre el nucleofilo y el grupo saliente, los cuales tienen cargas parciales o totalmente negativas.
La entrada del nucleofilo“por de tras” produce un gran impedimentoestérico sobre los otros radicales del carbono quiral, por lo que estos se desplazan , alejándose del este, ocupando de esta manera la posición opuesta a la que tenían originalmente. Como se observa en...
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