LA QUIMICA
Páginas: 3 (600 palabras)
Publicado: 11 de marzo de 2014
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado deldoble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.1 Sus características son:
Ambos poseen lamisma fórmula.
Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
Notación Z/E[editar]
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres omás sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC,3 que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen quesignifica juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cisy trans respectivamente.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad deCahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayorprioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido(E)-3-amino-2-butenoico.
Propiedades de un par de isómeros geométricos[editar]
En lo que respecta a las propiedades físicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómerosestudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenesespeculares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades físicas diferentes:...
Ambos poseen lamisma fórmula.
Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
Notación Z/E[editar]
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres omás sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC,3 que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen quesignifica juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cisy trans respectivamente.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad deCahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayorprioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido(E)-3-amino-2-butenoico.
Propiedades de un par de isómeros geométricos[editar]
En lo que respecta a las propiedades físicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómerosestudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenesespeculares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades físicas diferentes:...
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