LAb 5

Páginas: 11 (2695 palabras) Publicado: 26 de octubre de 2014
RESUMEN Se realiz la extraccin de eugenol a partir de 10 gr de clavo de olor molido. Se agreg en un baln de vidrio, con 200 mL de agua hirviendo, y se destil por arrastre de vapor de agua. La solucin obtenida se trat con Diclorometano en un embudo de decantacin separndola en fases. La fase orgnica se trat con NaOH al 5, siendo nuevamente separada, a la fase acuosa se le agreg HCl hasta obtenerun pH 3 y se lav con diclorometano siendo nuevamente separada por fases. A la fase orgnica se le agreg Na2SO4 y se filtr recogindola en un embudo de fondo redondo y llevndola a rota vapor. Se obtuvo una solucin oleosa de eugenol, la cual se acetil, agregndole 2 gotas de piridina, anhdrido actico y Diclorometano. Pasada una semana, se realizo la nitracin del acetato de eugenol, agregndoleDiclorometano, manteniendo la mezcla en constante agitacin y sobre hielo. Se le agreg la mezcla de HNO3/H2SO4 y pasado 30 min se le agreg, con mucha cautela, 20 mL. de agua destilada para neutralizar el cido. La solucin obtenida fue tratada con Diclorometano y separada por fases. La fase orgnica fue tratada con NaHCO3 y con Na2SO4. La solucin final fue llevada a rota vapor. Finalmente se realiz lacromatografa en placa va TLC realizando los clculos de Rf y Rx. PALABRASCLAVE Eugenol, Extraccin, Destilacin, Acetilacin, Nitracin, Cromatografa, Rf y Rx. 1 INTRODUCCIN La destilacin por arrastre de vapor, es la tcnica de destilacin usada para destilar compuestos de punto de ebullicin altos que se descomponen en o cerca de sus puntos de ebullicin. Estos compuestos pueden destilarse con vapor deagua a una temperatura lo suficientemente baja para evitar su descomposicin, donde este hecho constituye una ventaja sobre otros mtodos de destilacin. Los aceites esenciales tienen un punto de ebullicin alto, pueden aislarse y purificarse combinndolos en un proceso de destilacin con algn lquido inmiscible de punto de ebullicin Inferior y es por eso que sta tcnica es muy til en el caso decompuestos con una presin de vapor alta, como son los aceites esenciales de las plantas. El Eugenol es un derivado fenlico que aparece en algunas plantas, principalmente en el aceite de clavo, y es extrado de ciertos aceites esenciales especialmente del clavo de olor, la nuez moscada y la canela. Es un lquido de color amarillo de olor intenso y especiado. Es difcilmente soluble en agua y soluble ensolventes orgnicos. Tiene un agradable olor a clavo. Es utilizado en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antisptico y anestsico local. En Odontologa el eugenol es un producto muy utilizado, combinado con xido de zinc, formando el eugenato de zinc, que se ocupa como cemento dental para obturaciones temporales o provisorias (popularmente, por su olor caracterstico es el clsico olor adentista). Tambin son los principales componentes de los cigarros de clavo al eugenol y a la nicotina Se obtiene principalmente de la destilacin acuosa de los botones florales del clavero (clavo de olor) que contiene entre un 82 88 de eugenol. Entre sus propiedades destacan fundamentalmente las antiagregantes, antiedmicas, antivomitivas, anticidas, antioxidantes, antispticas, antifungicas,antivirales, herbicidas, pesticidas, anestsicas, sedativas, fragantes entre otras. El acetato de Eugenol puede sufrir nitracin, la cual es una de las reacciones ms comunes que sufren los compuestos aromticos. En ste caso, el electrfilo utilizado es el in nitronio, el cual en solucin de cido sulfrico, genera la protonacin del cido ntrico (mezcla sulfonitrica), seguida por una prdida de molcula de agua. Paracorroborar la muestra obtenida se puede efectuar una cromatografa, la cual es un mtodo de separacin para la caracterizacin de mezclas complejas. Es un conjunto de tcnicas basadas en el principio de retencin selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes. La ms utilizada es la cromatografa de...
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