Lab Hidrocarburos

Práctica:

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS.

Fecha: 22 de octubre de 2010

1. OBJETIVOS: - Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifáticos: alcanos y alquenos. - Analizar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos bencénicos. - Comparar los efectos de activación y orientación producidos por los grupossustituyentes. 2. DATOS EXPERIMENTALES: 2.1. Tabla 1. Reactivos utilizados. Experimento Tubo T1 1 T2 T3 T1 2 T2 T1 3 T2 T3 T1 4 T2 T3 Sustrato Reactivo Hexano Ciclohexeno Br2/CCl4 Benceno Hexano Br2/CCl4+Luz Benceno Ciclohexano Ciclohexeno KMnO4 Benceno Ciclohexano Ciclohexeno H2SO4 Benceno

2.2. Aromáticos utilizados: experimento 5. T1= T2= Benceno Fenol/Tolueno (5%) 3. RESULTADOS. 3.1. Tabla 2.Resultados de los experimentos 1 a 4. Br2/CCl4 Br2/CCl4 + Luz KMnO4 H2SO4 Alcano Alqueno Benceno No aplica

3.2. Experimento 5. Prueba con alcanos. T1= No reaccionó T2= sí reaccionó; velocidad de reacción: alta

4. DISCUSIONES. El experimento 1 (tabla 2) resultó positivo sólo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos(alcano y aromático) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración de la solución. Esto último se tomó como la evidencia de dicha reacción. El mecanismo de esta reacción es el siguiente:

Para el experimento 2, el tubo que contenía el alcano usado en exp.11 (T1=hexano) dio positivo al exponerse a la luz directa.Este resultado coincide con el marco teórico que señala el uso de la luz como requerimiento para lograr la reacción de los hidrocarburos saturados, en este caso con el Br2. Al igual que en el exp.1, la decoloración de la solución fue la evidencia de la reacción. Por otro lado, el T2 que contenía al aromático, no reaccionó, de nuevo, por su poca reactividad y porque no se presentaron las condicionesideales. En la prueba con KMnO4 (exp.3), sólo el T2=ciclohexeno presentó reacción. Esta se inicia con enlaces entre los oxígenos del permanganato y el doble enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color café oscuro (evidencia). Los otros dos reactivos no presentaron cambios. El mecanismo es elsiguiente:1

Etapa 1. Condensación del alqueno con el permanganato

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

La última prueba con hidrocarburos alifáticos, dio positiva, de nuevo, sólo para el insaturado. La adición de H2SO4 dio paso a una reacción de hidratación de carácter exotérmica. Esto último fue la evidencia de tal reacción. Además, el producto obtenido fue una mezcla homogénea decolor oscuro (café). Los demás tubos no reaccionaron.

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El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar2 Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua alcarbocatión formado

Etapa 3. Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.

Finalmente, de los dos hidrocarburos aromáticos analizados se obtuvo evidencia de la reacción para el T2=Fenol/Tolueno de forma rápida, mientras que el T1=benceno no presentó ninguna evidencia de reacción durante la práctica. La reacción, en la que se agregó Br2/CCl4 (en presencia de hierro), se dio para elcompuesto aromático que presentaba un sustituyente, es decir, para el fenol que contiene el grupo OH. El resultado es acorde a la teoría, y se asume que el efecto cinético del OH fue de activación: la velocidad de la reacción aumentó considerablemente respecto a la que lugar con el benceno (que en realidad no se evidenció). Otro aspecto que favoreció a la reacción del fenol, es el hecho de estar...