laboochoauila

Universidad AutónomaDe Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas
P.h.D: Fuentes AvilesJose Guadalupe
Laboratorio: Química Orgánica II
Práctica II:
SÍNTESIS DE
7,7-DICLOROBICICLO(4.1.0)HEPTANOCarrera:Químico industrial biotecnologo.

OBJETIVO
Adición de un carbeno a ciclohexeno, en un sistema de catálisis de transferencia de fases, para obtener un compuesto bicíclico.Introducción: Las tres especies reactivas más comunes en química orgánica son los cationes, los aniones y los radicales. Un cuarto e importante intermedio son los Carbenos.
Formalmente se trata decompuestos con un átomo de carbono divalente. Estas moléculas contienen un átomo de carbono con un par de electrones no compartidos y 2 sustituyentes. Aunque en conjunto los carbenos son neutros, sondeficientes en electrones y en consecuencia son muy electrofilicos. Un ejemplo de la extrema reactividad del diclorocarbeno lo tenemos en la rapidez de su adición al ciclohexeno.
El clorocarbeno es tanreactivo que se hidroliza con el agua dando monóxido de carbono. Sin embargo el diclorocarbeno puede prepararse en presencia de agua siempre que se use la “catálisis por transferencia de fase. Ésta permiteemplear como base un hidróxido sin que el agua interfiera en la reacción posterior del carbeno. En la primer etapa de la rxn el cloroformo pierde un protón dando el anión triclorometanuro. Éste aniónrápidamente pierde cloruro dando el carbeno que reacciona con el único sustrato disponible, el ciclohexano.
Diagrama de Flujo




Ailamiento del producto:


Purificación y Caracterización:PROCEDIMIENTO
En un matraz erlenmeyer de 10 mL con un agitador magnético, coloque 1g de hidróxido de sodio y añada 1 mL de agua fría. Agite para disolver la base. Se generará una gran cantidadde calor mientras el hidróxido se disuelve, por lo que la solución debe enfriarse en un baño de agua para que esté a temperatura ambiente.

Añada 5 gotas (0.2g) de cloruro de tricaprilmetil...