Laboratorio 7 Preparacion de 3 carbometoxicumarina SEXTO SEM

Laboratorio # 7
Preparación de 3-carbetoxicumarina







Presentado por: Jayner Angelo Miranda Segura





Síntesis orgánica.
Docente: Fernando Agudelo Aguirre.









Universidad del Quindío.
Facultad de ciencias básicas y tecnologías.
Química.
Armenia, Quindío.
Viernes 31 de octubre de 2014
PREPARACIÓN DE 3-CARBETOXICUMARINA.
Jayner Angelo Miranda Segura (1094944915)
Química

1. RESUMEN

Eneste laboratorio se realizó la síntesis del compuesto heterociclo denominado 3-carbetoxicumarina mediante el resultado de la condensación de la reacción entre salicilaldehido y malonato de dimetilo en un medio de etanol y piperidina. En esta práctica en especial se utilizaron cantidades muy pequeñas de reactivos, por lo cual fue una síntesis a micro escala, el producto de todos los reactivos sedejó refluir por dos horas, para luego ser filtrada , una vez el residuo se secó, se analizó el pesó y caracterizó mediante espectroscopia de infrarrojo.

Palabras clave: 3-carbometoxicumarina, micro escala, cumarina, heterociclo.

ABSTRACT

This laboratory synthesis of the heterocycle compound named 3-carbetoxicumarina by the result of the condensation reaction between salicylaldehyde anddimethyl malonate in a medium of ethanol and piperidine was performed. In practice especially very small reagent quantities is used, and therefore it was a synthetic micro-scale, the product of all reagents was allowed to reflux for two hours, before being filtered, once the residue was dried, was analyzed the weighed and characterized by infrared spectroscopy.

Keywords: 3-carbometoxicumarina, microscale, coumarin heterocycle.

2. INTRODUCCIÓN

Las cumarinas forman parte de una de las clases de metabolitos secundarios, abundantemente distribuidos en el reino vegetal, pudiendo también ser encontrados en hongos y bacterias.
Estructuralmente son lactonas del ácido o-hidróxi-cinámico (2H-1-benzopiran-2-onas) siendo el representante más simple de la cumarina.
Las cumarinas son derivadas del ácidocinámico por ciclación de la cadena lateral del ácido o-cumárico.
La palabra cumarina tiene origen desde la voz caribeña cumarú, nombre popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd., fabaceae. También es conocido por fava-tonka que es encontrado en el norte de Brasil y sus semillas contienen gran cantidad de cumarina (1 a 3%).
Las cumarinas poseen una gran variedad de actividades farmacológicas,bioquímicas y terapéuticas, las cuales dependen de sus patrones de sustitución y ellos poseen isómeros naturales conocidos como cromonas (5H-1-benzopiran-5-onas)




Ubicación y distribución

Las cumarinas se hallan distribuidas predominantemente en angiospermas, existiendo las estructuras más simples y más encontradas.
Las familias más citadas en la literatura por el contenido de cumarinas son:Asteraceae, Rutaceae, Thymeleaceae, Apiaceae, Oleaceae, Moraceae y Fabaceae
Las cumarinas pueden ser encontradas en todas las partes de una planta frecuentemente como mezclas.





3. OBJETIVOS

Ejecutar la síntesis a micro escala de la 3-carbometoxicumarina.
Separar mediante filtración al vacío el producto originado.
Caracterizar la muestra obtenida mediante espectroscopia de infrarrojo.
Darinformación detallada sobre algunos aspectos relevantes de la práctica y el producto obtenido, tales como: peso, rendimiento de la reacción, punto de fusión, etc.

4. METODOLOGÍA

Materiales

1 Tubo de ensayo mediano, con tapón perforado y capilar incorporado.
2 Pipetas graduadas de 1.0 mL.
1 Espátula metálica.
1 Pesa sales.
1 Balanza con cuatro cifras decimales.
1 Frasco lavador.
1 Mechero, trípode ymalla.
3 Gafas de seguridad.
20 Hojas de papel filtro.

Reactivos

50 mL. Salicilaldehído. Frasco almacén.
25 mL Malonato de dimetilo. Frasco almacén.
10 mL Piperidina.
50 mL Etanol 95%.
10 mL Ácido acético glacial.
2.0 L. Agua destilada.
Hielo.
1 Recipiente para desechos químicos.

Procedimiento

Se mezclaron 0.266 mL de salicilaldehído y 0.47 mL de malonato de dimetilo, posteriormente se agregó...