Laboratorio bioquimica
Páginas: 5 (1237 palabras)
Publicado: 3 de octubre de 2010
HISTORIA DE LA SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
Tenemos que remontarnos hasta la década de 1850 cuando el químico franco-alsaciano Charles Fréderic Gerhardt sintetizó por primera vez el ácido acetilsalicílico (en 1853) a partir del ácido salicílico. Comparó sus efectos terapéuticos con el del salicilato natural presente en la corteza de los Sauces y de la Ulmaria, utilizado en aquella época comoanalgésico, sin hallar ninguna ventaja en la
utilización de la nueva sustancia; por lo que lamentablemente este importante suceso permaneció en el olvido hasta 1897.
Corría el año 1897 cuando el alemán Félix Hoffman, un joven químico de 29 años, había recibido el encargo de la empresa Farbenfabriken Bayer de sintetizar un compuesto que pudiera competir con el ácido salicílico (utilizadoen esa época como analgésico, antipirético y antiinflamatorio), y evitar sus desagradables efectos. Además de su interés profesional, Hoffman estaba motivado por la artritis reumatoide de su padre que no toleraba el ácido salicílico, debido a que le provocaba una fuerte irritación gastrointestinal. Esta circunstancia le obligó a buscar otros compuestos menos ácidos, llegando así a sintetizar elácido acetilsalicílico de von Gerhardt. Inmediatamente observó los efectos positivos de aquel medicamento y la empresa Bayer inició su producción industrial, lanzando al mercado este nuevo producto el 1 de Febrero de 1899 con el nombre registrado de “Aspirina”. La primera presentación fue en forma de polvos; las pastillas se pusieron a la venta en 1915 y actualmente su forma farmaceútica más común esla de comprimidos. Desde entonces se consumen miles de toneladas al año de este producto.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
La Aspirina, nombre comercial registrado por la Bayer, es el Ácido acetilsalicílico ó éster etílico del ácido orto oxibenzóico (y para otros autores, éter etánico del ácido orto oxibenzóico).
Se obtiene por acetilación (ó etilación) del ácido Salicílico con anhídridoAcético en presencia de ácido sulfúrico concentrado (unas gotas). Es el –OH fenólico del ácido salicílico el que se etila (ó acetila) dando la Aspirina, que al ser muy poco soluble en agua (prácticamente insoluble),se separa en forma de un precipitado blanco. Esta síntesis la expondremos más adelante en un apartado de protocolo de práctica de laboratorio.
SÍNTESIS QUÍMICA DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICOSe parte del ácido salicílico. El hecho de que éste sea un ácido más fuerte que el benzoico puede explicarse por la quelación en el anión que impide la asociación molecular, la coasociación con el agua y la tendencia a recuperar el protón.
La acetilación del –OH fenólico del ácido salicílico con anhídrido acético transcurre muy lentamente aún a ebullición,pero la reaccióncomienza instantáneamente,a la temperatura ambiente,desarrollándose con rapidez y considerable desprendimiento de calor,si se agregan unas gotas de ácido sulfúrico concentrado.Esta resistencia del –OH fenólico a la esterificación encuentra también explicación en la formación de quelato.La adición de ácido sulfúrico lo destruye, al suministrar protones que se unen con el oxígeno carboxílico,haciendoposible el ataque del agente acilante al grupo fenólico
INDICACIONES TERAPEÚTICAS DE LA ASPIRINA
La Aspirina es un medicamento de acción analgésica frente al dolor leve o moderado,siendo más eficaz que la Codeína.Posee también acción febrífuga o antipirética combatiendo eficazmente los estados febriles y,además,es antirreumático y antiinflamatorio.Posee propiedades anticoagulantes porpresentar a dosis bajas efecto antiagregante plaquetario.
Investigaciones llevadas a cabo en Estados Unidos e Inglaterra,han demostrado que la Aspirina puede favorecer también el crecimiento del feto en el útero,reducir el riesgo de cáncer rectal y de cólon y de ceguera en la diabetes,enlentecer la formación de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del envejecimiento de la piel....
Tenemos que remontarnos hasta la década de 1850 cuando el químico franco-alsaciano Charles Fréderic Gerhardt sintetizó por primera vez el ácido acetilsalicílico (en 1853) a partir del ácido salicílico. Comparó sus efectos terapéuticos con el del salicilato natural presente en la corteza de los Sauces y de la Ulmaria, utilizado en aquella época comoanalgésico, sin hallar ninguna ventaja en la
utilización de la nueva sustancia; por lo que lamentablemente este importante suceso permaneció en el olvido hasta 1897.
Corría el año 1897 cuando el alemán Félix Hoffman, un joven químico de 29 años, había recibido el encargo de la empresa Farbenfabriken Bayer de sintetizar un compuesto que pudiera competir con el ácido salicílico (utilizadoen esa época como analgésico, antipirético y antiinflamatorio), y evitar sus desagradables efectos. Además de su interés profesional, Hoffman estaba motivado por la artritis reumatoide de su padre que no toleraba el ácido salicílico, debido a que le provocaba una fuerte irritación gastrointestinal. Esta circunstancia le obligó a buscar otros compuestos menos ácidos, llegando así a sintetizar elácido acetilsalicílico de von Gerhardt. Inmediatamente observó los efectos positivos de aquel medicamento y la empresa Bayer inició su producción industrial, lanzando al mercado este nuevo producto el 1 de Febrero de 1899 con el nombre registrado de “Aspirina”. La primera presentación fue en forma de polvos; las pastillas se pusieron a la venta en 1915 y actualmente su forma farmaceútica más común esla de comprimidos. Desde entonces se consumen miles de toneladas al año de este producto.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
La Aspirina, nombre comercial registrado por la Bayer, es el Ácido acetilsalicílico ó éster etílico del ácido orto oxibenzóico (y para otros autores, éter etánico del ácido orto oxibenzóico).
Se obtiene por acetilación (ó etilación) del ácido Salicílico con anhídridoAcético en presencia de ácido sulfúrico concentrado (unas gotas). Es el –OH fenólico del ácido salicílico el que se etila (ó acetila) dando la Aspirina, que al ser muy poco soluble en agua (prácticamente insoluble),se separa en forma de un precipitado blanco. Esta síntesis la expondremos más adelante en un apartado de protocolo de práctica de laboratorio.
SÍNTESIS QUÍMICA DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICOSe parte del ácido salicílico. El hecho de que éste sea un ácido más fuerte que el benzoico puede explicarse por la quelación en el anión que impide la asociación molecular, la coasociación con el agua y la tendencia a recuperar el protón.
La acetilación del –OH fenólico del ácido salicílico con anhídrido acético transcurre muy lentamente aún a ebullición,pero la reaccióncomienza instantáneamente,a la temperatura ambiente,desarrollándose con rapidez y considerable desprendimiento de calor,si se agregan unas gotas de ácido sulfúrico concentrado.Esta resistencia del –OH fenólico a la esterificación encuentra también explicación en la formación de quelato.La adición de ácido sulfúrico lo destruye, al suministrar protones que se unen con el oxígeno carboxílico,haciendoposible el ataque del agente acilante al grupo fenólico
INDICACIONES TERAPEÚTICAS DE LA ASPIRINA
La Aspirina es un medicamento de acción analgésica frente al dolor leve o moderado,siendo más eficaz que la Codeína.Posee también acción febrífuga o antipirética combatiendo eficazmente los estados febriles y,además,es antirreumático y antiinflamatorio.Posee propiedades anticoagulantes porpresentar a dosis bajas efecto antiagregante plaquetario.
Investigaciones llevadas a cabo en Estados Unidos e Inglaterra,han demostrado que la Aspirina puede favorecer también el crecimiento del feto en el útero,reducir el riesgo de cáncer rectal y de cólon y de ceguera en la diabetes,enlentecer la formación de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del envejecimiento de la piel....
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