Laboratorio de aspirina

GUÍA DE LABORATORIO N°6
SÍNTESIS E IDENTIFICACIÓN DE ASPIRINA
I. Objetivos
• Sintetizar la aspirina a partir de acido salicílico y anhídrido acético.
II. Introducción
Cada año, varios miles de toneladas de aspirina (acetilsalicilato) son consumidas en todo el
mundo para remediar dolores de cabeza, musculares, inflamación de articulaciones y fiebre.
Dado que la aspirina inhibe la agregaciónplaquetaria y la coagulación sanguínea, también se utiliza en dosis bajas para tratar pacientes con riesgo de padecer ataques al corazón. Las
propiedades medicinales de los compuestos conocidos como salicilatos, entre ellos la aspirina, fueron descritas por primera vez en 1763, cuando el inglés Edmund Stone, observó que la corteza del sauce Salix alba era efectiva contra fiebres y dolores.
Enla década de 1830, científicos alemanes habían purificado los componentes activos del sauce y otra planta rica en salicilatos la ulmaria (Spiraea Ulmaria). Sin embargo los salicilatos tenían sabor amargo y efectos secundarios desagradables, entre ellos irritación estomacal. Para solucionar estos problemas Felix Hoffmann y Arthur Eichengrun sintetizaron el acetilsalicilato en los laboratorios Bayerde Alemania en 1897.
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El nuevo compuesto con, con menos efectos secundarios que el salicilato, se comercializó en 1899 con el nombre registrado de Aspirina (a por acetil, y spir por Spirsaüre, el término alemán para el ácido preparado a partir de la Spiraea). Al acabo de pocos años el uso de la aspirina se había generalizado.
La aspirina es uno de los miembros de los fármacosantiinflamatorios no estereoideos, otros son el ibuprofeno y el naproxeno. Por desgracia la aspirina reduce, pero no elimina los efectos secundarios del salicilato. En algunos pacientes la aspirina produce úlcera de estómago, problemas renales y, en casos muy extremos la muerte.
La aspirina inhibe la actividad ciclooxigenasa de la prostagrandina H2 sintasa (también
denominada COX, de ciclooxigenasa), queadiciona oxigeno molecular al araquinodato para
iniciar la síntesis de prostaglandinas. Las prostaglandinas regulan muchos procesos fisiológicos, entre ellos la agregación plaquetaria, la contracción uterina, el dolor, la inflamación y la secreción de mucinas que protegen la mucosa gástrica del acido y los enzimas proteoliticos en el estómago.
La irritación gástrica, que es un efecto secundariofrecuente de la ingesta de aspirina, se debe a su interferencia en la secreción de mucina gástrica.
La aspirina se prepara a partir de del ácido salicílico y el anhídrido acético, usando el ácido
fosfórico como catalizador para aumentar la velocidad de la reacción. La reacción es la siguiente:
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III.Parte Experimental

Materiales y Reactivos
1. 2 matraz erlenmeyers de 125mL.
2. 1 vaso deprecipitados de 500 mL
3. 2 vasos de precipitado de 100 mL
4. 1 probeta de 100 mL
5. 1 varilla de vidrio.
6. 1 trípode con rejilla de amianto.
7. 1 embudo cónico.
8. 1 embudo Buchner.
9. 1 matraz kitasato de 250 mL
10. Lámpara UV
11. Ácido salicílico
12. Anhídrido acético
13. Ácido fosfórico al 85%
14. Etanol

Cuidados en el desarrollo de la práctica:
_ El acido fosfórico es unacido fuerte, el contacto con la piel puede causar quemaduras, es necesario usar siempre lentes y guantes de protección durante su manipulación.
Siempre deben manipularse en la campana de extracción.
_ El anhídrido acético puede irritar los ojos, deben usarse guantes, lentes de protección y trabajar dentro de la campaña de extracción.

Desarrollo experimental:
Preparación de Aspirina:
1.Llenar un vaso de precipitado de 500 mL con agua hasta la mitad, caliente sobre una plancha de calentamiento hasta ebullición (ver fig. 1).
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2. Pesar 2.0 g de ácido salicílico sobre un matraz erlemeyer de 125 ml. Adicionar cuidadosamente 3 ml de anhídrido acético al erlemeyer mientras agita, adicionar 5 gotas de acido fosfórico al 85%, agitar nuevamente.
3. Colocar el matraz erlemeyer...