Laboratorio de quimica estereoisomeria cis- trans del acido maleico y del acido fumarico

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIRIQUÍ FACULTAD DE MEDICINA ESCUELA DE MEDICINA

Laboratorio de Química III Cód. 230

Laboratorio Nº 4 Estereoisomería Cis – Trans del Ácido Maleico y del Ácido Fumárico

Facilitador Guillermo Branda Ríos

Integrantes Ávila, Maribel 8-826-703 Espinosa, Angélica 4-755-230 Ureña, Lissa 9-731-1179

Fecha de Entrega Miércoles, 22 de septiembre de 2010Laboratorio Nº 4 Estereoisomería Cis – Trans del Ácido Maléico y del Ácido Fumárico

OBJETIVOS

1. Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico a ácido maleico (cis-). 2. Catalisis ácida de isómeros geométricos de ácido maleico (cis-) a ácido fumárico (trans-). 3. Comprobar la isomerización mediante puntos de fusión y pruebas de insaturación. 4. Aplicar las técnicas de recristalizaciónde cristales en solución mediante la formación de nucleación. INTRODUCCIÓN Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble. En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble son diferentes entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de carbono; sinesta condición, los dos isómeros serían indistinguibles. Normalmente, existirá una

rotación libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno doble, respectivamente. Así, los grupos que se unen a átomos de carbono de un enlace doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedades diferentes, los isómeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. Laproporción en que coexisten en equilibrio, a una determinada temperatura, las diferentes poblaciones de isómeros depende de sus diferencias en energías libres, ΔGº. No obstante, el equilibrio de interconversión se producirá siempre y cuando la barrera rotacional, representada por la energía libre de activación (ΔG ‡), no sea demasiado alta. Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada porel ácido 2butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el

isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico; mientras que el trans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico. El ácido fumárico se distribuye ampliamente en la naturaleza. Se encuentra, por ejemplo, en plantas del género fumaria (Fumaria officinalis), en el liquén Cetraria islandica y enhongos de las especies Boletus y Agaricus. La forma ionizada del ácido fumárico (fumarato) es un intermediario clave en el ciclo de Krebs. El ácido maleico es un producto de síntesis obtenido a partir de la hidrólisis del anhídrido maleico; este último, se produce a partir de la oxidación catalítica (V 2O5, aire, 400-500 ºC) del benceno. De acuerdo a los valores del calor de formación de ambosisómeros en fase sólida se deduce que el isómero cis es ≈ 4.9 kcal mol -1 menos estable que el isómero trans. Esta diferencia se explica sí consideramos los posibles puentes de hidrógeno intermoleculares en ambos isómeros (dos para la forma trans y uno para la forma cis) y la proximidad de los dos grupos carbóxilo en el isómero cis; si bien la repulsión estérica que implica esta proximidad resultaminimizada por la formación de un puente de hidrógeno intramolecular entre el grupo OH de un carbono y el oxígeno carbonilo de otro, estabilizándose así la estructura cis.

PROCEDIMIENTO

Materiales Tubos de ensayo Gradillas
Planchas de calentar

Reactivos Anhidro Maleico Ácido clorhídrico Permanganato de potasio al 1% Naranja de metilo al 1%

Mechero Vasos químicos de (100 y 250 mL) Papelfiltro Embudo de espiga larga Mangueras de hule Policiales Soporte y Pinzas para tubo de ensayo Capilares para punto de fusión Cristales o canicas

Obtención del Ácido Maleico Agregue 1 ml de agua y se agita hasta observar que se disuelvan, si quedan cristales en el fondo colocar en un baño de agua caliente.

En un tubo de ensayo coloque 1.0 g de anhídrido maleico.

Pese el papel filtro y...