laboratorio de quimik organica

UNIDADES TECNOLOGICAS DE SANTANDER
PRE-INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
IDENTIFICACION
TITULO DEL EXPERIMENTO:
REACCIONES DE OXIDACION DE
ALCOHOLES Y REACCION CON
METALES
GRUPO: E132
DOCENTE: WILLIAM HERNANDES
AUTOR(ES)

RESULTADO DE APRENDIZAJE
Analiza los Alcoholes, Fenoles y Éteres, haciendo uso de las normas
IUPAC la nomenclatura propuesta por y relacionando laestructura con
sus propiedades físicas y su reactividad.
MARCO TEORICO
La oxidación de alcoholes es una reacción importante. Los alcoholes primarios
(R-CH2-OH)
pueden
ser
oxidados a aldehídos (R-CHO)
o ácidos
carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los
alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentesa la oxidación.1
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se
transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH (OH)2),
antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel
de aldehído mediante larealización de la reacción en ausencia de agua, de
modo que no se puedan formar hidratos de aldehído.
OXIDACION DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS
Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en
aldehídos normalmente también son adecuados para la oxidación de
alcoholes secundarios en cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2);donde Py= piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos,
como
el cloruro
de
oxalilo (oxidación
de
Swern),
una carbodiimida(oxidación de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py
( oxidación de Parikh-Doering).

Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o
elácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX).
TPAP catalítico en presencia deun exceso de NMO (oxidación de Ley).
TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación
de Anelli).
Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros
alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido (MnO2).
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES A CETONAS
Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a
cetonas, pero por logeneral ineficaces para la oxidación de alcoholes
primarios a aldehídos, se incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una mezcla
de ácido sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas cetonas, como por
ejemplo
la ciclohexanona,
en
presencia
de isopropóxido
de
aluminio (oxidación de Oppenauer). Otro método es la oxidación catalizada
por oxoamonio.
MATERIALES Y REACTIVOS
Tubos deensayo.
Alcoholes primario, secundario y terciario (1-butanol, 2-butanol, 2 –
metil 2 - butanol).
Sodio o Potasio.
Dicromato de sodio.
Permanganato de potasio
Ácido sulfúrico
Vidrio reloj
Pipeta
Espátula
Agua destilada
Solución ácido Pícrico
Ácido acético
Fenol.
Reactivo de Lucas (se disuelve 17gr de ZnCl2, anhídrido en 12ml de
HCl concentrado. Prepáralo en baño frió y agita.)
FICHA DESEGURIDAD
SOLUCION ACIDO PICRICO
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Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que
persista el malestar, pedir atención médica.
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas.
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos),
manteniendo los párpados abiertos. Pedir atención médica.

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Ingestión: Beber aguaabundante. Provocar el vómito. Pedir
inmediatamente atención médica. Laxantes: sulfato sódico (1
cucharada sopera en 250 ml de agua). Administrar aceite de vaselina
como laxante (3 ml/kg). Administrar solución de carbón activo de uso
médico. No beber leche. No administrar aceites digestivos. No beber
alcohol etílico.

ACIDO ACETICO
Efectos mutágenos: muta génico para las células somáticas de...