Laboratorio Ensayo Acido Sulfurico

Universidad Peruana Cayetano Heredia
Facultad de Ciencias y Filosofía





Práctica de Laboratorio Nº 2
Transposiciones
Preparacion de Acido Sulfanilico

Curso
Química Orgánica III



Profesora
Quim. Elva Cueva Talledo

Alumno
Raúl Taya





2012






ÍNDICE





I. OBJETIVOS..…………………………………………………………………………………………………… Pg. 3

II.RESUMEN………..……………………………………………………………………………………………… Pg. 4

III. MARCO TEORICO..……….………………………………………………………………………………… Pg. 5

IV. PARTE EXPERIMENTAL…….….………………………………………………………………………….. Pg.13

V. DISCUSIONES .………………..………………………………………………………………………………… Pg. 15

VI. CONCLUSIONES…….………………………………………………………………………………………….. Pg. 16

VII. BIBLIOGRAFIA .……………………………………………………………………………………………… Pg.17I. OBJETIVOS


- Conocer los procedimientos para una síntesis orgánica a partir de una reacción de Transposición.
- Realizar la síntesis del Acido Sulfanílico.
- Realizar los cálculos correspondientes a partir del balanceo de la ecuación química, para calcular el rendimiento del producto de transposición obtenido.II. RESUMEN


En la práctica se preparó el compuesto conocido como Ácido Sulfanílico, el cual es un valioso intermediario para la síntesis de colorantes industriales, para esto se hizo reaccionar Anilina con Ácido Sulfúrico concentrado y se calentó esta mezcla por treinta minutos, se dejó enfriar y se vertió en un vaso que contenía Agua, Hidróxido de Sodio y carbónactivado, todo esto se calentó a ebullición y se filtró rápidamente en caliente, al filtrado se le agrego Acido Clorhídrico concentrado y se dejó enfriar en un baño de agua con hielo, se volvió a filtrar nuevamente al vacío , lavando los cristales con un pequeño volumen de Agua helada los cuales se dejaron secar a temperatura ambiente.III. MARCO TEORICO



1)Reacciones de Transposición:
Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos atómicos. Las reacciones de transposición son importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de reacciones orgánicas van acompañadas deprocesos de reordenación molecular.
Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que consiste en la emigración de un protón de un lugar a otro de la molécula, dando lugar a dos isómeros, llamados tautómeros, que se encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la tautomería cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehído) y un enol4.
Hay una infinidadde tipos de reacción de transposición, y cada una tiene un mecanismo específico, que se puede analizar desde el punto de vista del mecanismo de la reacción, hasta la interacción de los orbitales moleculares involucrados.

A.-Transposición del ácido bencílico3,1
La Transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica que consiste la conversión de la 1,2-difeniletanodiona (ó Benzilo) al ácido2,2-difenil-2-hidroxietanoico (Ácido bencílico) en presencia de hidróxido de potasio. Descrita por primera vez por por Justus Liebig en 1838, este tipo de reacción aplica para 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos α-hidroxicarboxílicos. Esta reacción de dicetonas está relacionada con otras transposiciones, tales como la reacción de Cannizzaro y la transposición pinacólica.
[pic]Mecanismo de reacción
La reacción es una transposición-1,2 representativa. Estas transposiciones suelen presentar migración de carbocationes, pero en la reacción esto es inusual porque se trata de migración de un carbanión.
Un anión hidróxido ataca uno de los grupos cetónicos en una adición nucleofílica (1) para dar el hidroxialcóxido (2). El siguiente paso requiere...