Laboratorio organica
Páginas: 12 (2799 palabras)
Publicado: 23 de septiembre de 2010
IDENTIFICACION Y DIFERENCIACION
Grupo Hidroxilíco: ALCOHOLES y FENOLES
Práctica No. 4
Palabras Claves: Sustitución Aromática, alcoholato, Oxidación
Introducción: En esta oportunidad se dará inicio al estudio de los grupos funcionales alcoholes y fenoles por medio primero de una identificación basada en sus características físicas y químicas mas relevantes, para luego proceder a sentarparámetros mas sencillos que conlleven al reconocimiento de uno u otro cuando se hallen presentes en una solución definida.
Conceptualmente los alcoholes en química orgánica se han entendido como a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente y pueden obedecer a una clasificación rigurosa deacuerdo a el número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. (primarios, secundarios y terciarios).
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición,pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se empleanfrecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
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Figura 1. Ejemplos de alcoholes que se pueden ver en química orgánica y su nomenclatura
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Los Fenolespor su parte en forma pura son sólidos cristalinos de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, no es igual al suyo que es Ph-OH.
Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que seforma por ataque en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación, nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitarsobrealquilación o sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente.
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Figura 2. Ejemplos de Estructuras y nombres de algunos fenoles
Después de las anteriores acotaciones teóricas investigamos que para reconocer estos grupos funcionales se deberá tener en cuentalo siguiente:
Alcoholes:
a.- Reacción con cloruro de acetilo
Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl R-OOCH3 + HCl
b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl (concentrado)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl concentrado para dar cloruros de alquiloinsolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente y los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O
c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la...
Grupo Hidroxilíco: ALCOHOLES y FENOLES
Práctica No. 4
Palabras Claves: Sustitución Aromática, alcoholato, Oxidación
Introducción: En esta oportunidad se dará inicio al estudio de los grupos funcionales alcoholes y fenoles por medio primero de una identificación basada en sus características físicas y químicas mas relevantes, para luego proceder a sentarparámetros mas sencillos que conlleven al reconocimiento de uno u otro cuando se hallen presentes en una solución definida.
Conceptualmente los alcoholes en química orgánica se han entendido como a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente y pueden obedecer a una clasificación rigurosa deacuerdo a el número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. (primarios, secundarios y terciarios).
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición,pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se empleanfrecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
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Figura 1. Ejemplos de alcoholes que se pueden ver en química orgánica y su nomenclatura
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Los Fenolespor su parte en forma pura son sólidos cristalinos de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, no es igual al suyo que es Ph-OH.
Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que seforma por ataque en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación, nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitarsobrealquilación o sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente.
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Figura 2. Ejemplos de Estructuras y nombres de algunos fenoles
Después de las anteriores acotaciones teóricas investigamos que para reconocer estos grupos funcionales se deberá tener en cuentalo siguiente:
Alcoholes:
a.- Reacción con cloruro de acetilo
Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl R-OOCH3 + HCl
b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl (concentrado)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl concentrado para dar cloruros de alquiloinsolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente y los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O
c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la...
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