Laboratorio: reconociiento e compuestos carbonilicos

OBJETIVO
* Reconocer el grupo carbonilico por reacciones de de precipitación
* Diferenciar entre los aldehídos y cetonas mediante reacciones de adicción y oxido-reducción

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O), por lo tanto presentan muchas reacciones similares. Las reacciones de reacción al grupo carbonilo son nucleofilicas y puedenrepresentarse así:

En donde el reactivo HX contiene una parte nucleofilica X que aporta un par de electrones al átomo de C y una parte electrofilica, H+ que acepta un par de electrones.
Las reacciones de adicción nucleofilica utilizadas con m frecuencias para reconocer el grupo carbonilo y para diferenciar los aldehídos de las cetonas son

a. Reacción con 2.4 Dinitrofenilhidrazina
b. AdicciónBisulfitica
c. Reactivo de Fehling
d. Reactivo de Tollens
e. Reactivo de Schiff
Las primeras, las dan los aldheidos como las cetonas, y las tres ultimas reacciones los aldehídos, pero no las cetonas.
CON 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA
La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2.4 –dinitrofenilhidrazina para formar con 2.4 dinitrofennilhidrazonas, que son sólidos coloreadosinsolubles. El color de la dinitrofenilhidrazona puede dar un índice del carácter del grupo carbonilo presente en el aldehído o la cetona. Las dinitrofenilhidrazonas de grupos carbonilos no conjugados son amarilla. Mientras que las del grupo carbonilo conjugados con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo bencénico son rojas o naranjadas.
ADICCIÓN BISULFITICA
El bisulfito de sodioreacciona con todos los aldehídos y cetonas para dar productos de adicción. Sin embargo en algunas cetonas debido a efectos asteriscos y electrónicos, el equilibrio están desfavorable que el compuesto de adicción bisufitica no puede detectarse visualmente.
REACTIVO DE FEHLING
La solución de Fehling es un agente oxidante selectivo; contiene iones cúpricos presentes en forma de complejo. Losaldehídos son oxidados a sales de acido carboxílicos. La presencia de un presepitado rojizo de oxido cuproso constituye una prueba positiva para los aldehídos.
REACTIVO DE TOLLENS
El reactivo de Tollens (solución amoniacal de nitrato de plata es un agente oxidante muy débil y especifico, su aplicación es restringida frecuentemente a compuestos que incluyen solamente carbono, hidrogeno y oxigeno. Losaldehidosson oxidados por este reactivo, las cetonas no lo son. La formación de un espejo de plata sobre las paredes del tubo de ensayo constituyen una prueba positiva. El acido fórmico y algunos alquinos reaccionan con el reactivo de Tollens.
Reactivo de Schiff.
Lo aldehídos reaccionan con este reactivo para dar soluciones de color violeta o purpura.

MATERIALES Y REACTIVOS

* Tubos deensayo
* Vaso de precipitado
* 2.4 Dinitro fenilhidrazina
* Formaldehido
* Butiraldehido
* Alcohol etílico
* Acido clorhídrico
* Benzaldehído
* Acetona
* Acetofenona
* Bisulfito de sodio (40 % en etanol 30%)
* Metanol
* Reactivo de Fehling
* Reactivo de Tollens
* Reactivo de Schiff
* Solución de hidróxido de amonio

PROCEDIMIENTOIdentificación del grupo carbonilico
Formación de 2.4- dinitrofenilhidrazona
En un tubo de ensayo coloque 1Ml de de reactivo de 2.4- dinitrofenilhidrazona y se añade 2-3 gotas de formaldehido. Se agito vigorosamente
Repita el mismo procedimiento, pero utilizando acetona.
Observación
| 2.4- dinitrofenilhidrazona |
aldehídos | + |
acetonas | + |

La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazona (2,4 –DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y na cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.
Adicción...