Laboratorio

Química Orgánica I

Instituto Tecnológico de Celaya

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
Objetivo
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.

Introducción
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en suestructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. En química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla 2.1 TABLA 2.1 PRINCIPALESFUNCIONES ORGÁNICAS DE ACUERDO CON SU PRIORIDAD Y SU REACTIVIDAD

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica. Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadaspor la presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella. Para un profesional de la química es muy importanteaveriguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico. Clasificación de una molécula en un grupo funcional La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula desconocida dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diversosreactivos colorimétricos (fig. 2.1). Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias; por ejemplo los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH-. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal,el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada. Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Coneste reactivo se

PRÁCTICA 2: Identificación de Grupos Funcionales

Página 1 de 8

Química Orgánica I

Instituto Tecnológico de Celaya

detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incolora y se observa la precipitación de dióxido de manganeso, MnO2.Algunos de los grupos oxidables son a) los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores producen dos moléculas carboxílicas, RCOR´´ y R´COR´´´. Molécula problema

Adicionar el indicador universal

Color rojo Ácido carboxílico

Color amarillo Alcano, alqueno, alcohol aldehído o cetonaVerde o azul oscuro amina

Adicionar KMnO4

Café oscuro Alqueno o aldehído

No reacciona Alcano, alcohol o cetona

Adicionar reactivo de Tollens

Adicionar dinitrofenilhidrazina

Espejo plateado aldehído

No reacciona alqueno

No reacciona Amarillo-anaranjado cetona Alcano o alcohol

Adicionar sodio metálico

Burbujeo alcohol

No reacciona Alcano

Fig. 2.1 Ruta recomendada...