Laboratorio

 PRACTICA N° 10 COMPUESTOS NITROGENADOS

1.-OBJETIVO:
Comprobar experimentalmente las propiedades físicas de las aminas y amidas.
Efectuar reacciones químicas para poder diferenciar y reconocerlos.
2.-MARCO TEORICO:
Los compuestos nitrogenados son compuestos constituidos por carbono, hidrogeno y nitrógeno; algunos de ellos pueden contener oxígeno. Son derivadas del NH3 (amoniaco)al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrogeno por radicales orgánicos. Entre los compuestos orgánicos nitrogenados más comunes se tienen las amidas y aminas.
AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadasamidas primarias,secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:



metanamida(formamida)
N-metiletanamida
(N-metilacetamida)
N,N-dietilbenzamida
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que  explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlacesde hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, conpuntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.
OBTENCIÓN
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3—CO—Cl   +
2 CH3—NH2

CH3—CO—NH—CH3   +
CH3—NH3+
Cl-
cloruro de acetilo
metilaminaN-metilacetamida
cloruro de metilamonio

AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Aminaterciaria




Ejemplos
Aminas primarias: anilina, ...
Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...
Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrógeno, por lo que los primerostérminos de estas series son muy solubles en agua. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes depesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

3.-PRACTICA:
1) experimento nº 01...