Lactonas
Páginas: 3 (672 palabras)
Publicado: 24 de noviembre de 2010
SESQUITERPENLACTONAS
Son una clase de sesquiterpenoides (Terpenoides C15) con un anillo lactónico.
Alejandro Martínez M. 1
Clasificación y Nomenclatura
14 10 1 2 5 3 4 15 6 9 8 7 13 11 4 1512 6 13 3 14 2
H
1 5
10
9 8
O
7 11 12
O
O
O Germacranólidos
Pseudoguaianólidos
14 1 14 1 10
O
10 5
11 12
O
11 13 15
13
O
12
15
O EudesmanólidosEremofilanólidos
6 3 2 1 15
O
O Lancifólidos
14 2 3 1 10 5 12 11 15 13 9 8
O O
Onoseriólidos
Alejandro Martínez M.
2
Biosíntesis
OPP
O PP
trans -Farnesil-PP
cis-Farnesil-PP
P PO
O PP
I
III
II
IV
Alejandro Martínez M.
3
Biosíntesis (cont.)
-H
[O]
O
[O]
COOH
[O]
CH2OH
-H2O
Germacranólidos, etc.
O O
OHCOOH
Alejandro Martínez M.
4
O O O
Elemanólidos
O
seco-Eudesmanólidos
O O O O
Eudesmanólidos
O
O
Eremofilanólidos
Bakkenólidos
O O O
Cadinanólidos
O O Oseco-Ambrossanólidos
Ambrossanólidos
O O Germacranólidos
O O
Guaianólidos
O O
Xanthanólidos
O O O O
seco-Germacranólidos Helenanólidos seco-Helenanólidos
O O
O O
CrimaranólidosAlejandro Martínez M.
5
OPP X trans-FPP H X
OH
H
HO
H
X H O H H HO
X OH OH H O H HO H H H
H
H
H O
H
O O
O
O O
O
O
Helenanólidos
AmbrossanólidosAlejandro Martínez M.
6
Aislamiento y caracterización
Z
H
X
Y O O
O
O O
A: X=OH,H; Y=CH 2OAc; Z=OH B: X=O; Y=CH 2OAc; Z=OH C: X=O; Y=CH 3; Z=OH D: X=O; Y=CH 2OAc; Z=BE: (57.4%)
Alejandro Martínez M.
7
Mecanismo de formación del ión m/z 111 en los espectros de masas de canina y las rupinas A y B
O
OH R
O O O
OH R
O O O R=H, Canina R=OH,Rupina A R=OAc, Rupina B
O
H O OH O O O m/z 111 (100%) O O R
Alejandro Martínez M.
8
Espectrometría RMN-1H
1.36d
HO
4.36m
2.56m
H
3.95m 1.11s
4.38d
3.35m
H H...
Son una clase de sesquiterpenoides (Terpenoides C15) con un anillo lactónico.
Alejandro Martínez M. 1
Clasificación y Nomenclatura
14 10 1 2 5 3 4 15 6 9 8 7 13 11 4 1512 6 13 3 14 2
H
1 5
10
9 8
O
7 11 12
O
O
O Germacranólidos
Pseudoguaianólidos
14 1 14 1 10
O
10 5
11 12
O
11 13 15
13
O
12
15
O EudesmanólidosEremofilanólidos
6 3 2 1 15
O
O Lancifólidos
14 2 3 1 10 5 12 11 15 13 9 8
O O
Onoseriólidos
Alejandro Martínez M.
2
Biosíntesis
OPP
O PP
trans -Farnesil-PP
cis-Farnesil-PP
P PO
O PP
I
III
II
IV
Alejandro Martínez M.
3
Biosíntesis (cont.)
-H
[O]
O
[O]
COOH
[O]
CH2OH
-H2O
Germacranólidos, etc.
O O
OHCOOH
Alejandro Martínez M.
4
O O O
Elemanólidos
O
seco-Eudesmanólidos
O O O O
Eudesmanólidos
O
O
Eremofilanólidos
Bakkenólidos
O O O
Cadinanólidos
O O Oseco-Ambrossanólidos
Ambrossanólidos
O O Germacranólidos
O O
Guaianólidos
O O
Xanthanólidos
O O O O
seco-Germacranólidos Helenanólidos seco-Helenanólidos
O O
O O
CrimaranólidosAlejandro Martínez M.
5
OPP X trans-FPP H X
OH
H
HO
H
X H O H H HO
X OH OH H O H HO H H H
H
H
H O
H
O O
O
O O
O
O
Helenanólidos
AmbrossanólidosAlejandro Martínez M.
6
Aislamiento y caracterización
Z
H
X
Y O O
O
O O
A: X=OH,H; Y=CH 2OAc; Z=OH B: X=O; Y=CH 2OAc; Z=OH C: X=O; Y=CH 3; Z=OH D: X=O; Y=CH 2OAc; Z=BE: (57.4%)
Alejandro Martínez M.
7
Mecanismo de formación del ión m/z 111 en los espectros de masas de canina y las rupinas A y B
O
OH R
O O O
OH R
O O O R=H, Canina R=OH,Rupina A R=OAc, Rupina B
O
H O OH O O O m/z 111 (100%) O O R
Alejandro Martínez M.
8
Espectrometría RMN-1H
1.36d
HO
4.36m
2.56m
H
3.95m 1.11s
4.38d
3.35m
H H...
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