Las Ciclodextrinas

LAS CICLODEXTRINAS

-INTRODUCIÓN
Fueron aisladas por primera vez en 1891 por Villiers y Schardinger los identificó
en 1903 como oligosacáridos. Durante décadas eran curiosidades de laboratorio
sin gran interés aunque entre1911 y 1935 el químico alemán Pringsheim demostró
que podían formar complejos de inclusión. Estos trabajos fueron retomados por
Cramer en los años '50. Su uso hoy en díaesta muy desarrollado debido al
desarrollo en formas más sencillas de síntesis.
Es muy usual encontrar en bibliografía, que denominan a las ciclodextrinas como
dextrinas de Schardinger, debido a uno de sus creadores, otro nombre que se le da
es el de glicoglucanos ó el de cicloaminolasa, este último ha sido el mas usado,
hasta que el Chemical Abstract las comenzó a denominar comociclodextrinas.
Las CD son oligosacáridos que aumentan la hidrosolubilidad, biodisponibilidad y
estabilidad de distintos compuestos, en especial de gran número de fármacos. Una
de las ventajas que tienen, es que son moléculas químicamente y físicamente muy
estables con capacidad de formar complejos con una gran variedad de compuestos
orgánicos, consiguiendo mejorar las propiedades de biodisponibilidad,solubilidad
en agua, estabilidad en presencia de luz, calor y condiciones de oxidación. Son
también muy usadas para reducir o prevenir la irritación de los tejidos o reducir o
eliminar olores o sabores desagradables, evitar interacciones droga-droga….
Las ciclodextrinas son oligosacáridos de α -D glucopiranosa, en conformación de
silla, con estructura de cono invertido o estructura toroidal,no tienen una
estructura perfectamente cilíndrica, en donde en su cavidad interior tiene un
carácter hidrofóbico y sus capas externas del cono tienen un carácter hidrofílico.
Los monómeros de glucopiranosa están unidos mediante enlaces α (1-4).Tienen
forma de cono truncado, debido a la disposición espacial de los distintos grupos
funcionales, este tipo de estructura es lo que convierte a estecompuesto en tan
interesante.
Así como consecuencia de esta estructura, todos los hidroxilos secundarios se
encuentran situados en uno de los bordes de la cavidad mientras que los hidroxilos
primarios se encuentran en el otro extremo de la cavidad. La rotación de estos
grupos –OH reduce el tamaño efectivo de la cavidad, haciendo que tenga un
aspecto tronco-cónico mas abierto en el extremo enel que se encuentran los
hidroxilos secundarios.
Según esto podría decirse que se trata de macro cíclicos que se componen de
anillos a distintos niveles ordenados de mayor a menor tamaño de diámetro.
1ªanillo se encontraría los hidroxilos secundarios
2ºanillo se formaría debido a los enlaces de C-H entre las unidades de glucosa
3ºanillo estaría formado por los o-glucosídicos
4ºanilloestaría formado por los enlaces C-H de las unidades de glucosa
5º anillo correspondería a los hidroxilos primarios
Esta disposición es la que le da a la cavidad interior el carácter apolar, mientras
que los bordes del cono tienen un carácter polar, debido a la presencia de los
grupos hidroxilo , haciendo que estos compuestos sean muy hidrosolubles y
asimismo los compuestos hidrofóbicos seintroducirán en el interior de la cavidad
estabilizándose con la ayuda de fuerzas de Van der Waals, pudiéndose también

establecer interacciones de compuestos polares con los grupos –OH por puentes
de hidrógeno con los primarios.
Estos compuestos deben su forma redondeada a la existencia de puentes de
hidrógeno intramoleculares entre las hidroxilos C2 y C3 de los residuos de glucosa
adyacente.Estos puentes de hidrógeno contribuyen a estabilizar la estructura del
anillo y al mismo tiempo le proporciona una mayor rigidez, estas conclusiones de
la existencia de estos puentes de hidrógeno se comprobado mediante estudios con
rayos X , siendo comprobados por RMN.
La distancia de enlace es mayor para los alfa y menor para los gama, en orden
decreciente. Siendo los alfa las que tienen una...