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Vida privada
Familia
Hace parte de la familia Santos, su abuelo era el periodista bogotano radicado en Tunja, Enrique Santos Montejo, quien era hermano de Eduardo Santos Montejo, presidente de Colombia en el período 1938-1942, y dueño durante varias décadas del diario El Tiempo.4 Sus padres fueron Enrique Santos Castillo, jefe de redacción y editor de El Tiempo por 59 años, y Clemencia CalderónNieto. Tiene tres hermanos, Enrique (1945), Luis Fernando (1948) y Felipe Santos Calderón (1956).5

Su tatarabuelo en línea directa paterna José María Eduardo Santos Plata, oriundo de Santander, era uno de los hermanos de la heroína María Antonia Santos Plata, prócer de la independencia de Colombia y en cuyo honor Santos decidió bautizar a su única hija como María Antonia. Su tatarabuelo enlínea directa materna Aristides Calderón Reyes, oriundo de Boyacá, era hermano de Clímaco Calderón Reyes, presidente de Colombia en 1882. Su tatarabuela Francisca Ricaurte Camacho, era sobrina nieta de José Joaquín Camacho y Rodríguez de Lago, presidente de Colombia, oriundo también de la ciudad de Tunja, prócer y mártir de la independencia de Colombia y prima segunda del héroe de San Mateo, elcapitán Antonio Ricaurte. Santos es primo en primer grado (primos hermanos) por parte paterna y materna del exvicepresidente de Colombia, Francisco Santos Calderón.

Matrimonios e hijos
La primera esposa de Santos fue Silvia Amaya Londoño, con quien no tuvo descendencia.6 Está casado en segundas nupcias7 con María Clemencia Rodríguez Múnera de cuya unión nacieron tres hijos: Martín, María Antonia yEsteban.8

Estudios
Santos estudió Economía y Administración de Empresas en la Universidad de Kansas, Estados Unidos. También posee una maestría en Economía y Desarrollo Económico del London School of Economics y otra en Administración Pública de la Universidad de Harvard.9

También recibió becas de la Fundación Fulbright en el The Fletcher School of Law and Diplomacy de la Universidad Tufts, yde la Fundación Nieman para el Periodismo en Universidad de Harvard.10 Le ha sido otorgado un doctorado Honoris Causa en Leyes.10

Salud
El 1 de octubre de 2012 Santos anunció que le fue detectado un cáncer de próstata por el que fue intervenido quirúrgicamente el 3 de octubre en el Hospital de la Fundación Santa Fe de Bogotá;11 fue dado de alta el 6 de octubre de 2012 y afirmó estartotalmente curado.12 Santos no se apartó de sus funciones presidenciales en los días previos ni posteriores a la cirugía.

Vida política
Recién que obtuvo su título universitario, Santos ingresó a la Federación Nacional de Cafeteros de Colombia (1972) y durante nueve años la representó ante la Organización Internacional del Café en Londres. En 1981 regresó al país y asumió como subdirector de El Tiempo,posicionándose como uno de los miembros más influyentes de su generación en la familia Santos.

Santos fue designado Ministro de Comercio Exterior durante el mandato del presidente César Gaviria en 1991, recién creada esta oficina; en 1993 es elegido por el Senado como designado a la presidencia de la República. Fue la última persona en ocupar tal cargo, pues un año después fue sustituido porla Vicepresidencia de la República. Durante su desempeño en la cartera de comercio exterior, Santos fue quien propuso el cambio de la hora legal del país al horario de verano durante nueve meses, para contrarestar el efecto de los apagones eléctricos programados.13 Entre 1995 y 1997 hizo parte del triunvirato que dirigió al Partido Liberal Colombiano, retirándose para presentar su pre candidatura ala Presidencia, si bien estas intenciones no llegan a concretarse.

En una carta en 1997, Santos propuso una zona de distensión durante el gobierno de Samper.14 En la carta expresó:

Una vez integrado el gobierno, el señor presidente, en su condición de director de fuerza pública y Comandante Supremo de las Fuerzas Armadas de la República, procedería a ordenar el despeje de una área...