LIBRO DE ORGANICA

QUIMICA ORGANICA



CAPITULO 3

Los alcanos

3 .1

Estructura y Nomenclatura

Existe un gran número de hidrocarburos con la fórmula C„ H2„+2 . Estos compuestos se llaman alcanos o parafinas, siendo el metano, CH 4 (sección 2 .5), el más
sencillo de todos . Al aumentar n, obtenemos las fórmulas de una familia de compuestos (una serie homóloga) . Los cuatro primerosmiembros de esta familia son
los siguientes :
H

1
H-C-H

1
H
Metano

H H

1

1

H-C-C-H

1

1

H H
Etano

H H H

1

1

1

H-C-C-C-H

1

1

1

H H H
Propano

H H H H

1

1

1
1

1

H-C-C-C-C-H

1

1

1

H H H H
Butano

Los compuestos indicados son gaseosos y los dos últimos se usan ampliamente como combustibles . Los homólogos superioressiguientes (pentano, hexano,
heptano, octano, nonano, etc .) son líquidos (tabla 3 .1) .
La nomenclatura de las moléculas orgánicas más senNOMENCLATURA COMúN .
cillas no es completamente sistemática, debido a que los compuestos se conocieron y nombraron mucho antes de que se comprendieran sus estructuras . Por
ejemplo, el nombre butano se derivó de un compuesto relacionado (ácido butírico),que se aisló de la mantequilla rancia . Los homólogos superiores tienen
nombres más sistemáticos basados en numerales griegos . Todos estos hidrocarburos y otras muchas clases de compuestos que serán tratados en los próximos
capítulos, se conocen también como hidrocarburos alifáticos (del griego aleiphar,
que significa grasa) .

Los homólogos lineales con 18 o más átomos de carbono son sólidoscéreos
de bajo punto de fusión, cuyas mezclas se conocen comercialmente con el nom37 -




Los alcanos

38

bre de cera de parafina, un material empleado ampliamente en otro tiempo para
cierre de frascos de mermelada, pero que quizás hoy es más conocido como
moderador para reactores atómicos .

Tabla 3 .1
No . de
carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
20
30Hidrocarburos normales
No . total de isómeros
posibles
p .eb . oC

Fórmula

Nombres

CH 4
C,H,
C, H,

Metano
Etano,
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Eicosano
Tricontano

C^0
C S H 12
C6 H 14
C 7 H 16
C 8 H 18
C9 H 20
C10H2 ,
C 11 H 24
C12H26

C 20 H42
C 3 0H62

1
1
1
2
3
5
9
18
35
75

366319
4,11 x 109-162
-89
-42
0
36
69
98
126
151
174
196
216
334
446

p.f. °C
-183
-172
-187
-138
-130
-95
-91
-57
-54
-30
-26
-10
+36
+66

Los enlaces en todos los alcanos son fundamentalmente los mismos que en
el metano . Los átomos se unen mediante enlaces de pares de electrones pertenecientes a orbitales híbridos sp 3 del carbono y a orbitales Is del hidrógeno . Cada
átomo decarbono tiene sus sustituyentes (átomos o grupos) situados en posición
tetraédrica .
Con frecuencia es difícil hacer visible la estructura tridimensional de una
molécula . Es muy útil tener «modelos moleculares» para ayudarnos a comprender las estructuras . Existen tres tipos principales de modelos : modelos de «bolas
y varillas», que son los más sencillos, modelos «estructurales», que resultanútiles para visualizar los esquemas de las estructuras, y modelos «compactos»,
que tienden a dar una idea de los tamaños físicos de los distintos átomos (ver
figura 3 .1) . Cada tipo de modelo es una aproximación mecánica de la molécula .
Aunque ninguno es completamente exacto, cada uno tiene su utilidad en relación
con las propiedades moleculares que se examinan . El estudiante debefamiliarizarse con cada tipo de modelo . En este texto emplearemos imágenes de cada tipo,
eligiendo el que más se adapte al caso en discusión .
En principio no existe límite para el número de átomos de carbono que pueden enlazarse en una cadena de hidrocarburo y se conocen hidrocarburos con



EsIrucim - ! v nomenclatura

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Figura 3 .1

Representaciones del etano .

más de 100 carbonos...