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OBJETIVOS

Identificar el acido maleico y fumarico
Diferenciar el acido maleico y fumarico mediante algunas propiedades físicas y químicas
Explicar la estereoquímica de los productos debromacion de los ácidos maleico y fumarico
Catálisis ácida de isómeros geométricos de ácido maleico (cis-) a ácido fumárico (trans-). 


 INTRODUCCIÓN
Una clase particular de isómeros geométricos(cis-trans) son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble. En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble sondiferentes entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de carbono; sin esta condición, los dos isómeros serían indistinguibles. Normalmente, existirá una

rotación libre y una restringida alrededorde un enlace simple y uno doble, respectivamente. Así, los grupos que se unen a átomos de carbono de un enlace doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedadesdiferentes, los isómeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro.
La proporción en que coexisten en equilibrio, a una determinada temperatura, las diferentes poblaciones de isómeros depende de susdiferencias en energías libres, ΔGº. No obstante, el equilibrio de interconversión se producirá siempre y cuando la barrera rotacional, representada por la energía libre de activación (ΔG ‡), no seademasiado alta. Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2butenodioico, que en condiciones normales es un sólido.
En este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibeel nombre de ácido maleico; mientras que el trans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico.
El ácido fumárico se distribuye ampliamente en la naturaleza. Se encuentra, por ejemplo, en plantas delgénero fumaria (Fumaria officinalis), en el liquen Cetraria islándica y en hongos de las especies Boletus y Agaricus.
La forma ionizada del ácido fumárico (fumarato) es un intermediario clave en el...