LICENCIADA EN BIOLOGIA

Exp. de Laboratorio 2º de Bachillerato Química Orgánica

 1.‑ Introducción.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que poseen en su estructura un grupo carbonilo, que procede del cambio de dos hidrógenos por un oxígeno en la cadena de hidrocarburos:
 
aldehídos: (R - CHO)


 
cetonas: (R - CO - R)

           
Su estado de oxidación es intermedio entre losalcoholes y los ácidos orgánicos, por ello podrían actuar como oxidantes o como reductores, según las circunstancias; pero el poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro) es mucho más potente en los aldehídos y eso es lo que pretende demostrar esta práctica de laboratorio.

 
 

                         
                                        
Aunque las cetonas son mucho másdifíciles de oxidar, con oxidantes enérgicos, como dicromato o permanganato potásico, podrían llegar a hacerlo igual que los aldehídos. En este caso, se tendría que romper la molécula en la oxidación. Por eso, para distinguir aldehídos y cetonas tenemos que emplear oxidantes suaves, que sí oxidan a los aldehídos pero no a las cetonas. Dichos oxidantes débiles pueden ser los iones plata (reactivo deTollens) o iones cúprico (reactivo de Felhing) que se reducen a plata y a cobre respectivamente.
 
 2.‑ Objetivo de la práctica.
Poner de manifiesto mediante experiencias, que se describirán de forma cualitativa, el diferente comportamiento químico de aldehídos y cetonas frente a reactivos específicos, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo en ambos casos.
 
  3.‑ Material utilizado.
El material utilizado en esta práctica de laboratorio es el siguiente:
Material fungible
Productos químicos
Balanza
Mechero bunsen
Vaso de precipitados
Embudo
Probeta
Tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Pinzas
Vidrio de reloj
Pipeta de 10 ml
Prepipeta
Varilla de vidrio
Cucharilla espátula
Frasco cuentagotas
Recipiente opaco
Frasco dosificador
Papel
LápizHidróxido sódico
Hidróxido amónico
Ácido sulfúrico concentrado
Nitrato de plata
Acetaldehído
Acetona
Glucosa
Sacarosa
Dicromato potásico
Sulfato de cobre
Tartrato sódico-potásico
agua destilada
 
4.‑ Realización de la práctica.
 4.1.‑ Reacción de aldehídos y cetonas con dicromato.
Coloca en sendos tubos de ensayo uno o dos mililitros de acetaldehído y acetona respectivamente; diluye conun poco de agua destilada y añade una gota de ácido sulfúrico concentrado. Agrega a continuación dos gotas de una disolución de dicromato potásico al 10% y observa lo que ocurre. Anota tus observaciones para cada uno de los tubos de ensayo.
 
4.2.‑ Test de Felhing de aldehídos y cetonas.
a. Preparación del reactivo de Felhing: Está compuesto por dos reactivos diferentes:
1. Felhing 1: Seprepara disolviendo unos 4 gr de sulfato de cobre en 100 ml de agua.
2. Felhing 2: Se disuelven en 100 ml de agua 18 gr de tartrato sódico potásico y 6 gr de hidróxido sódico en lentejas.

Los reactivos Felhing 1 y 2 se mezclan en el momento de usarlos al 50% aproximadamente. Anota los cambios que observas al mezclar los dos tipos de reactivos de Felhing:

Al ser un oxidante débil, no reacciona conlas cetonas pero sí con los aldehídos de la siguiente manera:
 
aldehído
 
Reactivo de Felhing 
 
    ácido
 
 
 
 
 
R ‑ CHO
+
2 Cu+2 + 4 OH‑ 

R ‑ COOH + Cu2O + 2 H2O
es decir, el aldehído se oxida a ácido y los iones Cu+2 se reducen a Cu+1 (óxido cuproso Cu2O). Se observa en el fondo del tubo de ensayo la formación de un precipitado rojizo correspondiente a la formación delóxido cuproso, que no tendrá lugar en el caso de que el reactivo sea una cetona.
b. El reactivo de Felhing también sirve para distinguir distintos tipos de azúcares:
 
1. azúcares reductores: que se pueden oxidar como la glucosa, que es un monosacárido de fórmula C6H12O6, lo que demuestra la presencia de grupos aldehído en su estructura (CH2OH‑CHOH‑CHOH‑CHOH‑CHOH‑CHO aunque normalmente es...