licenciada en bromatologia

AMINAS Y LA ANILINA
I.-FUNDAMENTO TEORICO
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios
átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula
sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico),secundaria (dos grupos) o
terciaria (tres grupos).
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus
puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e
inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que
el amoníaco. El principal método de obtenciónde estos compuestos es la reacción entre
el amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la
anilina, la amina aromática más sencilla.

Fenilamina o Anilina, líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos y
ligeramente en agua, de fórmula C6H5NH2.
Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos obtenidos al calentar
añil a alta temperatura. Eltérmino anilina proviene del nombre específico añil, el cual se
deriva de la palabra sánscrita nila (índigo).
En 1856, el químico británico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina, trató
anilina impura, como entonces se la denominaba, con dicromato de potasio y obtuvo
una sustancia violeta que servía como tinte. Perkin llamó “malva” a este material y puso
en marcha una fábricapara su producción. La empresa fue un gran éxito. En poco
tiempo, otros tintes sintéticos elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del
alquitrán de hulla, estaban ya compitiendo con los tintes naturales.
El modo más asequible de preparar la fenilamina para su uso comercial consiste en
reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico. También se puede prepararcomercialmente a través de la acción del amoníaco a alta presión sobre el clorobenceno
en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de
benceno.
Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la producción de una clase importante
de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras importantes aplicaciones como
la elaboración de tintes, medicinas (lasulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros
muchos productos sintéticos.
La fenilamina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición de 184,3 °C.

En esta experiencia se estudiarán algunas de las propiedades características de la
familia. Debido al solapamiento de los electrones p del átomo de nitrógeno de la anilina
con los electrones del núcleo bencénico, la anilina posee unaenergía de deslocalización
(energía de resonancia) apreciablemente mayor que el benceno mismo. Sin embargo,
cuando un protón se une al grupo amino, e paraelectrónico, originalmente no
compartido, del átomo de nitrógeno ya no quede libre para solaparse con la nube de
electrones
del anillo. En este caso, la energía de deslocalización del ión anilinio es
aproximadamente igual a la del benceno yapreciablemente menor que la de la anilina.
Consecuentemente, la anilina posee una tendencia menor a aceptar un protón para
formar su ácido conjugado que una mina primaria alifática. En otras palabras. La
anilina es una base más débil que una amina alifática típica. A pesar de esto, la anilina
conserva el carácter básico necesario para experimentar varias de las reacciones típicas
de las aminasprimarias en general, tales como la acilación con cloruro de acetilo,
anhídrido acético y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina también reacciona
fácilmente con reactivo tales como el isocianato de fenilo y el isotionato del fenilo.
Estas reacciones encuentran aplicación por cuanto que permiten la preparación de
derivados sólidos de la anilina y otras aminas primarias (o secundaria)...