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Benzoína
La benzoina en condiciones normales es un sólido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph

Datos fisicoquímicos
Fórmula: C6H5CH(OH)COC6H5
Masa molecular: 212,24 g/mol
Punto de fusión: 134 - 138 °C
Punto de ebullición: 194 °C (12 Torr)
Nº CAS: 119-53-9
Síntesis
Artículo principal: Condensación benzoínicaLa benzoina se obtiene por dimerización de benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque nucleofílico de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído. El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomérica protonado sobre el oxígeno ya que el carbanión está estabilizado por mesomería. La forma carbaniónica ataca al carbonilo deotra unidad de aldehído y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.

Esta reacción es conocida como condensación de benzoína y se puede extender a más aldehídos aromáticos. Sucede por la inversión del carácter electrónico de un centro carbonílico (Umpolung).


Condensación de Claisen

La condensación de Claisen es una reacción de la química orgánica que tiene lugar entre dosésteres o un éster y una cetona en presencia de una base fuerte, dando lugar a un β-cetoéster o a una β-dicetona. Es una reacción donde se forma un enlace sencillo carbono-carbono (C-C). Su nombre es en honor del químico alemán Rainer Ludwig Claisen.
Índice
1 Requisitos
2 Tipos
2.1 Subtipo
3 Mecanismo
4 Véase también
5 Referencias
6 Bibliografía
7 Enlaces externos
Requisitos
Al menosuno de los reactivos ha de ser enolizable. Esto significa tener un hidrógeno en la posición α respecto al carbonilo para poder formar el enolato. Hay diferentes combinaciones de compuestos carbonílicos no enolizables o enolizables que constituyen diferentes tipos de condensaciones de Claisen.
La base usada no debe interferir con la reacción. Así pues tanto el alcóxido como el éster deben derivardel mismo alcohol para evitar problemas de transesterificación.
Tipos
La condensación de Claisen clásica:

1: acetato de etilo; 2: acetoacetato de etilo; 3: etanol
La condensación de Claisen mixta (o cruzada), donde un éster o una cetona enolizables y un éster no enolizable son empleados.

1: benzoato de etilo; 2: acetofenona; 3: 1,3-difenilpropano-1,3-diona; 4: etanol
La condensación deDieckmann, donde una molécula con dos grupos éster reacciona de manera intramolecular, formando un β-cetoéster cíclico. Los anillos de 5 o 6 miembros están favorecidos.

1: adipato de dietilo; 2: 2-oxociclopentanocarboxilato de etilo; 3: etanol
Subtipo
Aprovechando la mayor acidez de las cetonas respecto a los éster, aquéllas también dan condensaciones de Claisen mixtas con ésteres enolizables:En este caso la cetona se desprotona antes que el éster. La utilización de una base más fuerte que el alcóxido suele dar mejores rendimientos.
Mecanismo

En el primer paso, el éster es desprotonado por la base, dando lugar al anión enolato, relativamente estable debido a la deslocalización electrónica. A continuación, el carbonilo de otra molécula del éster sufre el ataque nucleófilo delcarbono en α del enolato. El grupo alcoxi se elimina, regenerándose el alcóxido. La reacción se desplaza hacia el producto final debido a la conversión del β-cetoéster, relativamente ácido (pKa~11) en la posición contigua a los dos carbonilos, en su enolato, que está estabilizado por resonancia.
El paso final de la síntesis, que no aparece en el mecanismo, es el tratamiento con solución acuosa ácidapara neutralizar el enolato y obtener el β-cetoéster (o 3-cetoéster).
Condensación aldólica
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo...