licenciatura en química

Universidad de Guanajuato, División de Ciencias Naturales y exactas


Tercer Examen Parcial: Aminas, Amidas, Iminas y aminoácidos





Introducción
Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según sesustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoniaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria




Ejemplos
Aminas primarias: etilamina, anilina, ...
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los gruposalquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H esmenos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos quelas aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos quesustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.
Ejemplos:
Compuesto
Nombres
CH3-NH2
MetilaminaCH3-NH-CH3
Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
Etilpropilamina
CH3
|
N-CH3
|
CH3
Trimetilamina
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Etilmetilpropilamina
Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijoslocalizadores (posición) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina.
 el compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina
1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

1.3. Si el grupo amino seencuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza Transposicion de Hofmann
La transposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir de una amida primaria una amina primaria y dióxido de carbono. La reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muy parecido al de la transposición de Curtius, que incluye una transposición del grupo alquilo. Fue nombrada así en honor a su descubridor August Wilhelm von...