Licenciatura
El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo de enlace HO-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de estamolécula con respecto a la del H2O.
La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad con otras moléculas. Otro aspecto de esta molécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).
La polaridad de la molécula de los alcoholes y la presencia del par deelectrones libres sobre el oxígeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas. Pueden ser atacadas sobre el C que lleva el grupo OH o sobre el H del grupo OH y la estructura de un alcohol tiene la siguiente forma.
Los alcholes pueden ser primarios,secundarios o terciarios, en función del número de àtomos de hidrògeno sustituidos en el àtomo de carbono al que se enceuntran enlazandoel grupo hidroxilo. Anivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química..
Ejemplos de alcocholes.
CH3 - CH2 OH ----> Etanol
CH3 - CHOH - CH3 ----> 2-propanol
CH3 - CH2 - CHOH - CH3 ----> 2-butanol
CH2 OH - CH OH - CH2 OH ----> 1,2,3-propanotriol o glicerina
Propiedades
Los alcoholespueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupohidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a uncarbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate demanera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en lapráctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguie ntes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muylentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.
3.Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como...
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