limoneno
UNIVERSIDAD AUTONOMA DE GUERRERO
UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS NATURALES
QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
Practica no.2
“aislamiento de limoneno de toronja”
ALUMNO: Cristian amizraim santos salvdor
Unidad de aprendizaje: Laboratorio química orgánica II
301-Q.F.B
Chilpancingo, guerrero, a de 2013
OBJETIVO.
Realizar la extracción de limoneno a partir de cascaras denaranja mediante un proceso de hidrodestilacion.
Comprobar que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.
INTRODUCCION.
Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgánicos volátiles productos del metabolismo secundario de las plantas aromáticas. Gran parte de estos aceites son evaporados por las plantas a la atmósfera, efecto que se ve reflejado en los aromas,característicos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual no constituye características de contaminante. La mayoría de estos aceites esenciales son terpenos, estructuras orgánicas que son múltiplos de la unidad de isopreno, un hidrocarburo de 5 átomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones cabeza-cola .Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los frutoscítricos más comunes, naranjas, lima, limón y en algunas variedades de eneldo y menta. El limoneno, un terpeno cíclico, de punto de ebullición 177.8ºC y densidad 0.8422 g/ml. de configuración absoluta R constituye entre un 90-95% de los aceites esenciales allí encontrados
En los Estados Unidos se producen cada año más de 50.000 toneladas de limoneno como derivado de la industria de los cítricos.El limoneno se emplea para la elaboración de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artículos de aseo, y como materia prima para productos farmacéuticos y en la síntesis orgánica. A partir del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras transformaciones, siendo una de las más importantes la transformación a para-cimeno, el cual tiene aplicaciones enlas industrias productoras de fragancias, polímeros y productos farmacéuticos y también es solvente.
El limoneno es extraído desde su fuente natural, las cáscaras de cítricos, principalmente naranjas. En la obtención de jugo de naranja natural, éstas son exprimidas completas, quedando en la parte superior del jugo el aceite esencial que es 90-95% de limoneno. Este último es posteriormenteseparado del jugo, para luego ser purificado.
La purificación se puede realizar mediante una cromatografía en columna, o por una destilación fraccionada.
Una forma tradicional de extraer limoneno a partir de las cascaras de naranja utiliza la extracción con arrastre de vapor, en donde el limoneno, cuyo punto de ebullición es muy superior a la del agua, se volatiliza en cantidad proporcional a supresión de vapor y masa molar, al pasar por él una corriente de vapor de agua, condensándose posteriormente juntos, separándose allí se puede extraer el limoneno ya que no es soluble en agua.
Otra de las formas de obtener el limoneno es realizar una extracción con pentano sobre la parte coloreada de las cáscaras de naranja. El procedimiento obedece a los principios de la química sustentable, yaque el solvente utilizado, pentano, se puede recuperar mediante una destilación, el procedimiento se realiza a temperatura ambiente, lo que significa un ahorro de energía, y el producto (limoneno) aislado proviene de una fuente natural renovable.
MATERIAL.
1 matraz redondo de tres bocas de 500 mL.
1 refrigerante de liebing.
1 junta en Y para destialcion.
1 tapon de vidrio.
1 probetagraduada de 25 mL.
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL.
1 embudo de adicion.
1 embudo de separación.
2 soportes universales.
2 pinzas con nuez.
1 mechero bunsen.
1 baño maria.
1 parrilla.
Bisturí.
1 refractometro de Abbe
2 pipetas pasteur.
SUSTANCIAS.
Cascaras de tres naranjas.
Agua destilada 3 mL.
Pentano o éter.
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4.
Permanganato de potasio, KMnO4....
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