Lipidos

LIPIDOS
Solubles en solventes no-polares e insolubles en solventes polares. No son polímeros Lipidos: 1. Ácidos grasos 2. Grasa y aceites neutros 3. Ceras 4. Fosfolipidos 5. Esteroles 6. Vitaminas Liposolubles 7. Aceites esenciales

Ácidos grasos
(ácidos carboxílicos) O R C OH
Grupo ácido

O R C O¯ + H+

Átomo de carbono N° 1

O R C OH Extremo POLAR – Extremo Hidrofílico

ExtremoNO-POLAR – Extremo Hidrofobico (cola liposoluble)

Ácidos grasos saturados

8 7 CH3 CH2

3 5 4 6 2 1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH

O

Ácido Octanoico

Ácidos grasos insaturados
8 CH 3 7 CH 2 5 6 CH 2 CH 2 4 CH 2 3 2 1 CH 2 CH 2 C OH O

Ácido 3 - Octenoico

8 7 CH3 CH2

5 3 4 6 2 1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
Ácido 3, 6 - Octadienoico

O

Abreviado:

8:1 (∆3) 8:2 (∆3,6)Ácidos grasos Cis y Trans
H CH3 (CH2 )7 C C (CH2 )7 10 9 H

O C OH

Ácido Cis 9 - Octadecenoico (oleico)

H CH3 (CH2 )7 C C H (CH2 )7

O C OH

Ácido Trans 9 - Octadecenoic (elaidico)

Ácidos grasos Poliinsaturados
Linoleico: Linolenico: Ácido Cis, cis, 9, 12 - Octadecadienoico Ácido Cis, cis, cis 9, 12, 15 - Octadecatrienoico

Araquidonico: Ácido Cis, cis, cis, cis 5, 8, 11, 14 -Eicosatetraenoico

Acido Linoleico Ácido Linolenico Ácido Araquidonico

Ácidos grasos presentes en la naturaleza
O R CH
2

CH
7

CH
6

CH
5

2

CH
4

CH CH
3

2

C OH

1. 2. 3.

Forma cis No conjugados --- doble enlace único. Número par de átomos de carbono.

Ácidos grasos insaturados
Se usan varias convenciones para indicar el número y la posición de los dobles enlaces
18
H3C (CH 2)7 H C

9

1

CH(CH 2 )7COOH

10 18:1,9 or ∆9 18:1
ω
H3C

2 3 4

5 6 7 8 9

10

18

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH

CH(CH2)7COOH

n

17 ω9, C18:1 or n-9, 18:1

10

9

1

Clasificación de los ácidos grasos presentes como gliceridos en aceites y grasas
Nombre Común Nombre sistemático Fórmula Fuente natural

I. Ácidos grasos saturados
ButiricoCaproico Caprilico Caprico Laurico Miristico Palmitico Estearico Araquídico Butanoico Hexanoico Octanoico Decanoico Dodecanoico CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH
Grasa de mantequilla Mantequilla, coco y aceites de semillas de palma Aceite de semillas de coco y palma, mantequilla Aceite de semillas de coco y palma, mantequilla Aceite de semillas de coco y palma,mantequilla

Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH Octadecanoico Eicosanoico CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH

Aceite de semillas de coco y palma, la mayoría de las grasas animales y vegetales
Practicamente todas las grasas animales y vegetales Grasas animales y componente menor de grasas vegetales Aceite de mani

Nombres comunes y sistemáticos de los ácidos grasos
NombreComún Nombre sistemático Fórmula Fuente natural

A. Ácidos Monoenoicos
Oleico Elaidico Cis 9-octadecenoico Trans 9-Octadecenoic C17H33COOH C17H33COOH Grasas vegetales y animales Grasas animales

B. Ácidos dienoicos
Linoleico 9,12-Octadecadienoic C17H31COOH Aceites de semillas de mani, linasa y algodón Aceites de semillas de linasa y otras semillas Aceite de mani

C. Ácidos trienoicosLinolenico Eleostearico 9,12,15-Octadecatrienoic 9,11,13-Octadecatrienoic C17H29COOH C17H29COOH

D. Ácidos Tetraenoicos
Moroctico Araquidonic 4,8,12,15Octadecatetraenoic 5,8,11,14Eicosatetraenoic C17H27COOH C19H31COOH Aceites de pescado Trazas en aceites animales

Punto de fusión y solubilidad en agua de los ácidos grasos
Solubilidad en agua (mg/100 ml)

Punto de fusión

Solubilidad

Largo decadena

Punto de fusión (°C)

ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
ácido graso C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16 C18 P.F.(0C) -8 -4 16 31 44 54 63 70 Solubilidad en H2O mg/100 ml 970 75 6 0.55 0.18 0.08 0.04

Efectos de el Doble enlace sobre el punto de fusión
A.G. 16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0 20:4 P.F. (0° C) 60 1 63 16 -5 -11 75 -50

Pto de fusión N° de Enlaces dobles...