lipidos

Lípidos: Ceras, Grasas y Aceites
Feromonas

Terpenos

Triglicérido
O
H2C

O

HC

O

H2C

O

R

O

R

O

1

O

O

2

R

OH

3

Grasa animal

Atrayente sexual de la
cucaracha americana

Limoneno

Mentol

R1, R2, R3 = Cadenas de C11 a C19

Prostaglandinas

Esteroides

HO
COOH
CH3

CH3
HO

HO

CH3

H

PGF3a

H
HO

O

H

HH

H

COOH

Colesterol

CH3
HO

HO

O

H

PGE3

CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3
Hexadecanoato de triacontilo
(de la cera de abeja)

C27H55CO2C32H65
en la cera de carnauba

C15H31CO2C16H33
Palmitato de cetilo
(en la esperma de ballena)

Triglicéridos
O
H2C

O

C
O

R

HC

O

R

H2C

O

C
O
C

1
2

R

3

H 2C

Una grasa

H2C O2C(CH2)16CH3Triestearina
(triestearato de glicerilo)
Una grasa

OH
OH

R

+

H2 C
1) NaOH, H2O, calor
2) H3O+

R
R

Glicerol

H2C O2C(CH2)16CH3
HC O2C(CH2)16CH3

HC
H 2C

1) NaOH, H2O, Calor
2) H3O+

OH

1
2

3

O
C
O

OH

C
O
C

OH
OH

Ácidos grasos

OH

HC OH
H2C OH
Glicerol

+

3 CH3(CH2)16COOH
Ácido esteárico
un ácido graso

16

1CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
H

H

HH HH

H H H H

H H H

HH

HH H H HH HH

HH

O

H

HH

HH

O

H

H

Ácido Palmítico

1

18

H3C CH2

CH2 COOH

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2
CH2 CH2

CH2 CH2
C

H
H

H

H
H

H
H

C

H

H

H

H
H

H

H

HH

H

HH

H

H

H

H

H
H

H

Ácido OleicoH

H

H H

H

HH

H
H

O
O H

Algunos ácidos grasos comunes
Número de
carbonos

Estructura

Punto de
fusión (°C)

Saturados
Láurico
Mirístico
Palmítico
Esteárico
Araquídico

12
14
16
18
20

CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)18COOH

44
58
63
70
75

Insaturados
Palmitoleico
Oleico
Ricinoleico

18
18
18

3216
5

Linoleico

18

Araquidónico

20

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (cis)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (cis)
CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH (cis)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
(cis,cis)
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH
(Todos cis)

Nombre

-5
-50

Composición aproximada de algunas grasas y aceites

Fuente

Ácidos grasos saturados (%)
C14
C16
C18
C12
Láurico Mirísticopalmítico Esteárico

Ácidos grasos insaturados (%
C18
C18
C18
Oleico Ricinoleico Linoleico

Grasas animales
Manteca
Mantequilla
Grasa humana
Esperma de ballena

2
1
-

1
10
3
8

25
25
25
12

15
10
8
9

50
25
46
35

-

6
5
10
10

Aceites vegetales
Coco
Maíz
Oliva
Cacahuate
Linaza
Semilla de ricino

50
-

18
1
1
-

8
10
5
7
5
-

24
5
5
3
1

6
35
80
60
20
8

85

1
45
7
20
20
4

Problema
Trace las estructuras de las siguientes moléculas. ¿Cuál esperaría que tuviera mayor
punto de fusión?
(a) Tripalmitato de glicerilo
(b) Trioleato de glicerilo
Problema
El ácido estearólico, C18H32O2, produce ácido esteárico por hidrogenación catalítica, y
experimenta ruptura oxidativa con ozono para formar losácidos nonanoico y
nonanodioico. ¿Cuál es la estructura del ácido estearólico?

Jabones y detergentes
Jabones
Saponificación
H2 C

OH

HC

OH

O2C(CH2)16CH3

H2C

OH

Triestearina

Glicerol

H2C

O2C(CH2)16CH3

HC

O2C(CH2)16CH3

H2C

+ 3 NaOH

Δ

+

3 CH3(CH2)16COO Na+

Estearato de sodio
un jabón

Debido a la cola hidrocarbonada, los ácidos grasospueden englobar a las grasas, y la
cabeza iónica les confiere cierta solubilidad en agua, por lo que pueden utilizarse para
quitar las manchas de grasa.
Formación de sarro en porcelana: intercambio catiónico por Ca2+ o Mg2+ presentes en el
agua dura.
2CH3(CH2)16CO2Na

+

Ca2+

[CH3(CH2)16CO2]2Ca

+

+ 2Na

Problema
Trace la estructura del oleato de magnesio, un componente del...