lipidos
• formadas por carbono e hidrógeno y
oxígeno
• pueden contener fósforo, nitrógeno y
azufre .
• sustancias heterogéneas
Lípidos
– insolubles en agua
– solubles en disolventes orgánicos (éter,
cloroformo, benceno, etc.)
Clasificación
Funciones de los lípidos
– Reserva.
9.4 k cal/g (proteínas y glúcidos sólo producen
4.1 kcal/g
– Estructural. Forman las bicapas lipídicas de
lasmembranas. Recubren órganos y le dan
consistencia, o protegen mecánicamente
– catalizadores
vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y
las prostaglandinas.
– Textura y sabor
Simples
Acilgliceroles
Ceras
Complejos
Fosfoacilgliceroles Glicerol+ ac. Graso + fosfato
Derivados
Glicerol+ ácido graso
Alcohol+ ácido graso
Esfingomielinas
Esfingosina+ ac. graso+fosfato + colina
CerebrósidosEsfingosina+ ac. graso+ az. simple
Gangliósidos
Esfingosina+ ac. graso+ az. complejo
Carotenoides
Esteroides
Vitaminas liposolubles
Clasificación
• Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
– Simples
» Acilglicéridos
» Ceras
– Complejos
» Fosfolípidos
» Glucolípidos
Ácidos grasos
• Lípidos insaponificables no poseen ácidos
grasos
– Terpenos
– Esteroides
– Prostaglandinas
1
Ácidos grasosPropiedades de ácidos grasos
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
8
ω
7
•
6
5
4
3
2
1
Ácidos monocarboxílicos de cadena
alifática con numero par de carbonos
– poseen una zona hidrófila:
carboxilo (- COOH)
– zona lipófila: cadena hidrocarbonada:
• grupos metileno (-CH2-)
• y un grupo metilo (-CH3) terminal).
– Saturados o no saturados
– Cíclicos, ramificados, hidroxilados
Ácidos grasossaturados
Grupo
carboxilo
Cadena
Hidrocarbonada
Saturado
Insaturado
Acidos grasos saturados
• 4 a 24 carbonos
• Pf aumenta con el peso
molecular.
• De C4 a C8 son líquidos
a 25°C
• Solubilidad en agua
inversa al peso
• AGV (
Ácidos grasos insaturados
Nombre
trivial
Nombre
científico
Formula
P. De
fusión
Butírico
butanoico
CH3(CH2)2COOH
Caproico
HexanoicoCH3(CH2)4COOH
-3.4
Caprílico
Octanoico
CH3(CH2)6COOH
16.7
Cáprico
Decanoico
CH3(CH2)8COOH
31.6
Láurico
Dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
44.2
Miristico
Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
54.4
Palmítico
hexadecanoíco
CH3(CH2)14COOH
63.0
Esteárico
octadecanoíco
CH3(CH2)16COOH
69.4
-5.9
• aceites vegetales y
grasas marinas
• tienen uno o varios
enlaces dobles con
cambios de dirección
• Pfdisminuye al aumentar
las dobles ligaduras
• Mono-enóicos (una doble
ligadura)
• Poli-enóicos (más de una
doble ligadura
2
Ácidos grasos insaturados
Isómeros
Nombre
trivial
Nombre
científico
Formula
P. De
fusión
palmitoleico
Hexadeca-9-enoico
CH15H29COOH
-0.5
olieico
Octadeca-9-enoico
CH17H33COOH
13
linoleico
Octadeca-9:12-dienoico
CH17H31COOH
-5.0
linolénicoOctadeca-9:12:15trienoico
CH17H29COOH
-11.0
araquidónico
Eicosa-5:8:11:14tetraenoico
CH19H31COOH
-49.5
vaccénico
Octadeca-11-enoico
CH17H32COOH
39.5
Isómeros geométricos
H
Cis
– Sistema conjugado - CH=CH
- CH=CH
– Sistema no conjugado- CH=CH- CH-2 CH=CH
-
• Geométrico
– Cis (Natural):
– Trans (grasas modificadas, termodinámicamente más
estables que los cis)
Ácidos grasos poliinsaturadosCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
• Acido oleico, 18:1
H
C=C
CH3(CH2)7
• Posición
(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linolénico, 18:2
Ác. Oleico pf 14°C
CH3(CH2)7
H
Trans
H
C=C
(CH2)7COOH
Ác. elaídico pf 44°C
Ácidos grasos omega 3 y 6
ω6 ó n6
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linolénico, 18:2
ω3 ó n3
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linolenico, 18:3CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linolenico, 18:3
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Ácido araquidónico, 20:4
Saponificación
• Es una reacción típica,
reaccionan con álcalis formando una sal de
ácido graso, que se denomina jabón.
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
• Los jabónes son anfipáticos (hidrófoba e
hidrófila).
3
Lípidos simples
Acilglicéridos
lípidos saponificables formados por: carbono,...
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