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Páginas: 33 (8083 palabras) Publicado: 24 de marzo de 2014
PRINCIPIOS DE LOS MECANISMOS
DE REACCIONES ORGÁNICAS
Por: Wilbert Rivera Muñoz
Una descripción detallada, paso a paso, de lo que ocurre entre los materiales iniciales y el producto proporciona la explicación de lo que se llama mecanismo de reacción.
Para comprender y predecir un mecanismo de reacción en química orgánica, es necesario
manejar conceptos teóricos y propiedades de lassustancias, atribuibles a su estructura, que en cierto modo son los responsables de la reactividad molecular.
Por otro lado, es fundamental que un químico orgánico, conozca los principios de los mecanismos de las reacciones orgánicas, tales como los efectos inductivos, efectos de resonancia, efectos estéricos y los métodos cinéticos y no cinéticos para establecer un mecanismo de reacción con la mayorprecisión y certidumbre posible, lo que hace de esta rama de la química, una ciencia particularmente apasionante.
1. REACTIVIDAD DE LAS MOLÉCULAS
Existe un grupo de principios básicos de la química que tienen una aplicación directa en la comprensión de la reactividad de las moléculas, que es necesario el estudiante los pueda aplicar en diversos escenarios, para poder predecir lo que ocurriría si unsustrato es atacado por un reactivo en un determinado medio de reacción, de ahí la importancia de iniciar esta publicación con una revisión de los mismos.
CONCEPTOS FUNDAMENTALES:
Si bien es cierto que las reacciones de los compuestos están determinadas principalmente por sus grupos funcionales, dado que se conoce muy bien la inter conversión de los mismos no es menos cierto que también sepuede comprender el comportamiento de las moléculas por lo que ocurre con el resto de la molécula, es decir con el esqueleto carbonado, el volumen de los sustituyentes, la naturaleza del sustituyente, etc.
Cuando se pretende correlacionar precisamente la naturaleza de la estructura molecular con la reactividad de la misma, todos los conceptos se suelen agrupar en tres grandes categorías, a saber:Efectos inductivos (o electrostáticos)
Efectos de resonancia (o conjugación) y
Efectos estéricos.
1.1. EFECTOS INDUCTIVOS
Los enlaces covalentes están polarizados con excepción de aquellos entre átomos idénticos. La dirección de la polarización sigue la escala de electronegatividad de Pauling. Los elementos más electronegativos que el carbono producirán una mayor polarización en dichos enlaces.Así por ejemplo, un enlace C-Br está polarizado con una ligera carga positiva en el carbono y una ligera carga negativa en el bromo. La polarización opuesta, esto es, una carga positiva en el bromo y una carga negativa en el carbono no es consistente con la escala de la electronegatividad.
La habilidad para identificar la correcta polarización de los enlaces covalentes le permite a uno predecirlos sitios de reactividad, o determinar la estabilidad que tienen las moléculas orgánicas o los intermediarios.  
La polarización puede inducir un dipolo en un enlace próximo al sustituyente o en uno más alejado. Esto se conoce como el efecto inductivo (I). Los efectos inductivos son transmitidos directamente a través de una cadena de átomos dentro de una molécula pero no a través del espaciovacío, ni por la acción de las moléculas del disolvente, por esta razón este efecto decrece con la longitud de la cadena-
Los efectos inductivos pueden ocasionar la liberación de electrones (+I) o la captura de los mismos (-I). Un efecto inductivo (+I) en que se liberan electrones se relaciona con la tendencia de una sección de una molécula o de un sustituyente a despojarse de electrones, auncuando esto no implica la donación formal de una unidad completa de carga.
Por convención se asume que los grupos que son electroatrayentes más fuertes que los átomo de hidrógeno exhiben efectos inductivos negativos (-I), en cambio aquellos que tienen una capacidad de atracción electrónica más pobre que el hidrógeno tienen un efecto inductivo positivo (+I).Los grupos alquilo son donadores de...
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