Los amaneceres

CAPITULO III

ALQUENOS Y ALQUINOS

3.1 INTRODUCCIÓN ALQUENOS:
Sinonimia: Alquenos, olefinas (gas formador de aceite), hidrocarburos etilénicos.

Fórmula general: CnH2n
Grupo Funcional
\ ∕
C ═ C
∕ \
Hibridación: sp2 (trigonal)

Estructura:ETENO

3.1.1. DEFINICIÓN: Son hidrocarburos acíclicos, no saturados que presentan en su molécula uno o más dobles enlaces. El alqueno más sencillo es el eteno o etileno. Son productos metabólicos secundarios de animales y plantas, sepolimerizan para formar polímeros de múltiples aplicaciones polietileno, polietilenglicol, entre otros.

3.1.2. NOMENCLATURA IUPAC:
• Se les denomina de modo semejante a los alcanos, pero se cambia la terminación ano por eno, Del Buteno en adelante hay que indicar la posición de la insaturación con el número más bajo posible.

Eteno CH2 ═ CH2
Propeno CH2 ═ CH―CH3
1 Buteno CH2═ CH―CH2 ―CH3
2 Buteno CH3― CH ═ CH ― CH3

• Se selecciona la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombran utilizando el sufijo eno.
• Se numera la cadena principal de modo que se asigne el número más bajo posible a la insaturación.
• La posición del doble enlace se indica con el menor número de los carbonos donde está lainsaturación.
• Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se le asignan los números más bajos posibles.
• Se nombran como alquenos pero al final se le cambia la letra o de eno por el número que indique la posición del triple enlace terminado en ino.
• Si un doble y triple enlace están en posición equivalentes se numera por el extremos que da el número más bajo al doble enlace.5―metil―2―hexeno
2, 4―hexadieno
1―hexen―5―ino
5―hepten―1―ino

3.1.3. NOMENCLATURA DE LOS ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:



Trans Cis

3.1.4. POLIALQUENOS O POLIENOS:
Son hidrocarburos que presentan un mayor número de dobles enlaces en la cadena carbonada.
Clases de dienos:
• Dieno aisladoCH2 = CH – CH2 – CH = CH2
• Dieno conjugado CH2 = CH – CH = CH2 (Presenta resonancia)
• Dieno acumulado CH2 = C = CH2 (aleno o comuleno)
Un compuesto que tenga dos dobles enlaces se le llama dieno; tres dobles enlaces: trieno; tetraeno si tiene cuatro dobles enlaces, etc.

CH3 Br
││
CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = C – CH2 – CH = CH2
2 metil 1,3 butadieno 2 – bromo -1,4 – pentadieno
(isopreno)
3.1.5. PROPIEDADES FÍSICAS:
Se encuentran en forma natural en el petróleo. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad.

3.1.6. PROPIEDADES QUÍMICAS: Muy reactivos por el enlace π (enlacedébil), que se rompe fácilmente.
• Adición de H2 (Hidrogenación catalítica).
H2
CH2 = CH2 CH3 – CH3
(Pt, Pd o Rd)

• Adición de halogenuros de hidrógeno.
CH2 = CH2 + H – X CH3 – CH2 – X
(HX = HCl, HBr, HI)

• Hidratación catalizada por ácidos.
H+
CH2 = CH2 + H2OCH3 – CH2OH

• Reacción de Oxidación con KMnO4


3.1.7. ALQUENOS IMPORTANTES.
3.1.7.1. Eteno o etileno C2H4

Propiedades Físicas: Es un gas incoloro, de olor ligeramente etéreo, poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Posee ligero poder anestésico.

Propiedades Químicas: Materia prima muy importante en la industria de la Química Orgánica, como por...