Los carbohidratos

Funciones Carbohidratos
Dra. Edith Ponce A. Reserva de energía Intermediarios de metabolismo Estructura Defensa

Carbohidratos
Edulcorantes Agentes funcionales
Geles Emulsiones Incrementar viscosidad Crioprotectores Abatir aw

clasificación
Monosacáridos C6H12O6 Biosas Triosas Tetraosas Pentosas Hexosas Disacáridos Trisacaridos Tetrasacaridos Reserva Estructurales gomas

Oligosacáridos(C6H10O5)n
si, N(2,12)

Polisacáridos

(C6H10O5)n

Monosacáridos Monosacáridos
Poli h - idroxialdehídos o aldosas Polihidroxicetonas o cetosas
Azucares simples Cristalizables Solubles en agua Poco solubles en etanol Amplio espectro de dulzura Mutarrotación Desvían la luz polarizada

1

Aldosas y cetosas

Gliceraldehído Aldotriosa

Dihidroxiacetona Cetotriosa

2Estructura
Pentosas (C5)
Aldosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa Cetosa: ribulosa, xilulosa

Hexosas (C6):
Aldosas: glucosa, manosa, galactosa Cetosa: fructosa, sorbosa

Aldosas
Hexosas
galactosa glucosa manosa L-ramnosa Leche, oligo- y polisacáridos Plantas y animales Polisacáridos Gomas vegetales, glucosidos

Cetosas
Nombre hexulosa D-fructosa D-Psicosa heptulosa octulosa nonulosaD-mano-2-hetulosa D-glicero-D-manosa-Doctulosa D-eritro-L-gluco-2-nonulosa Fuente Miel, frutas Residuos de malazas aguacate Aguacate aguacate

3

Carbonos asimétricos
1 2 3 4 5 6 CHO HCOH HCOH HCOH HCOH H2COH 2N = 24 = 16 estereoisómeros

Enantiómeros D y L
Configuración del penúltimo átomo de carbono en relación con la del último

D-gliceraldehído

L-gliceraldehído

hemiacetales
H R CO + HO R’ R CH OH OR’
C1 hemiacetálico se vuelve asimétrico :. dos esterioisómeros α y β

4

mutarrotación
OH HC
HCOH HOCH HCOH HC CH2OH D-α-glucosa +112.2° D-glucosa +53° CHO HCOH HOCH

HO

CH HCOH

O

HCOH HCOH CH2OH

HOCH HCOH HC CH2OH

O

D-β-glucosa +18.7°

Rotación óptica
Dextrógira: Rotación óptica a la derecha (+) Levógira: Rotación óptica a la izquierda ( )D(+)glucosa D(-)fructosa

Rotación específica [α]λ [α]λ =
Nombre
Lα(+) arabinosa Dβ(-) fructosa Dα(+) galactosa Dβ(+) galactosa

t

t

100 a l c
t

l = longitud del polarímtero c = gramos de azúcar en 100 ml de sol. α = ángulo de rotación Nombre
Dα(+) manosa Dβ(-) manosa
t

[α]λ
+55.4 -133.5 +150.7 +52.7

[α]λ
+29.3 -17 +160 +53.6

(+) Maltotriosa (+) Lactosa

Poderedulcorante
nombre
sacarosa D-fructosa D-galactosa D-glucosa Azúcar invertido

Poder edulcorante
%
poder edulcorante 150 130 110 90 70 50 30 10 30 temperatura (°C) 50

%
100 135 63 40 127

nombre
βD-manosa Lactosa xilitol aspartamo

amargo 39 102 10000

D-glucosa D-galactosa maltosa D-fructosa

5

Conformación

La conformación 4C1 es más estable por la posición axial de grupos Laconformación 1C4 es menos estable por la posición ecuatorial

Fructosa
levulosa o azúcar de las frutas y miel. • C6H12O6 Hidrólisis de sacarosa, e inulina cristaliza con dificultad Temperatura de fusión 102 -104 ºC

Glucosa
•Dextrosa •C6H12O6 •Miel, jugo de numerosas frutas, sangre. •hidrólisis ácida o enzimática de: sacarosa, maltosa, almidón, celulosa, glucógeno. HO •cristaliza en tresformas diferentes y c/u gira el plano de polarización de la luz en distinto grado.

HOCH2 O HO HO OH

CH2OH O
OH OH OH

CH2OH

6

Galactosa
•C6H12O6 •hidrólisis ácida o enzimática de: lactosa, gomas

HO

CH2OH O H OH

Oligosacáridos

OH OH

Oligosacáridos
Condensación de 2 a 10 monosacáridos mediante un enlace glucosídico Uno de los azucares pierde un –OH unido al carbonoanomérico y adquiere el sufijo ( s - il) Si uno de los C con la función carbonílica se encuentra libre se denominan azúcares reductores ya que pueden reducir iónes metálicos

Enlace glucosídico

Maltosa
4−β−D-Glucopiranosil-α-D-glucopiranosa

Isomaltosa
4−β−D-Glucopiranosil-α-Dglucopiranosa

CH2OH O
OH O OH CH2

• 2 unidades Glucosa CH2OH •Enlace α(1,4) O •Reductor •Isomeros α y β OH...