Los Hidrocarburos Aromaticos

Hidrocarburos aromáticos

Integrantes:
Dayna Flores
Madeleine Castillo
Carrera: Ing, en prev. De riesgos
Fecha: 29/11/2011

Definición
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertos indicios, por ejemplo que los doblesenlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
Originalmente el término era exclusivo a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburosaromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos mono-cíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, la llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tresenlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que semantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas poli-cíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbonoestán unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.

Reacciones
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que debenllevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br +HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicaciones
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas  y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintesorgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados  BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno  y xileno por estarimplicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco.

Toxicología
Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el...