Los isomeros

ISOMERÍA
Isómeros: Se definen como aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus átomos o de la disposición de los mismos difiere en el espacio.
La isomería se clasifica de la siguiente forma:
Isomería Plana : Los isómeros difieren en el orden de sus enlaces
Isómeros de cadena: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igualfunción química, pero distinta forma del esqueleto carbonado
Ejemplo:
Isómeros de posición: Poseen fórmulas moleculares idénticas, igual función química, pero la ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada difiere.
Ejemplo:
Isómeros de función: Poseen fórmulas moleculares idénticas, pero sus funciones químicas son diferentes.
Ejemplo:
Como caso especial de la isomeria de funciónestá la tautomería:
- Tautomería ceto-enólica
- Tautomería imina-enamina
Esteroisomería:
Esteroisómeros: Poseen fórmulas moleculares idénticas, se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros.
Los esteroisómeros se los clasifica en:
I) Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especularesentre sí.
II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
Isómeros geométricos:
Son el tipo específico de diasteromeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno del enlace carbono-carbono ( C- C )
Isómeros ópticos: Son aquellos esteroisómeros que presentan la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.
La propiedad de una molécula depresentar o no actividad óptica está asociada con la presencia o no de asimetría en la misma.
Que la molécula presente C quiral (C asimétrico) es condición necesaria pero no suficiente para que se manifieste actividad óptica.
Que la molécula sea quiral (molécula asimétrica), es condición necesaria y suficiente para que se manifieste actividad óptica.
Los isómeros ópticos pueden serenantiómeros, los cuales poseen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de giro de la luz polarizada y propiedades químicas idénticas excepto frente a reactivos ópticamente activos.
Los isómeros ópticos pueden también ser diasterómeros, los cuales se presentan cuando existen dos o más carbonos quirales en la molécula.
Los diasterómeros tienen diferentes propiedades físicas y similarespropiedades químicas.
Entre los isómeros ópticos encontramos un caso especial que es el compuesto meso; el cual presenta en su molécula un plano de simetría que divide a la misma en dos partes que son imágenes especulares no superponibles entre sí; presentando así este compuesto una actividad óptica nula debida a una compensación intramolecular de su propiedad de desviar el plano de la luz polarizada.2S,3R-2,3-diclorobutano
La mezcla equimolar de un par de enantiómeros da lo que se denomina mezcla racémica o racemato, la cual presenta actividad óptica nula debido a una compensación intermolecular de la misma.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposicionesespaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito dedistribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.
De las infinitas...