Los isomeros

LOS ISOMEROS

Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden serdivididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):

D-glicerladehído L-glicerladehído

Figura: representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.

Aquellos carbohidratos con la misma configuración en sucarbono de referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del carbono de referencia está a la derecha), y aquellos con la configuración del L-gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismosvivientes son isómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato.

Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextrorrotatorio(dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al contrario) y se designa con -. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica.

Isómeros
La isomería es elfenómeno mediante el cual dos o más compuestos diferentes se representan por medio de fórmulas moleculares idénticas. Las moléculas isómeras poseen diferentes propiedades físicas y químicas, y estas diferencias se atribuyeron a la existencia de fórmulas moleculares distintas. Los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales, reciben el nombre deisómeros (del griego, iso, igual; meros, parte).
Isómeros estructurales
Hay dos tipos de isómeros estructurales:
1. Isómeros funcionales: Son aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero que contienen diferentes grupos funcionales. En la mayoría de los casos, las fórmulas empírica y molecular contienen suficiente información para el químico inorgánico. Es raro que dos compuestosinorgánicos diferentes presenten la misma fórmula. Como se observa en la tabla de las familias de compuestos orgánicos, las fórmulas moleculares del alcohol etílico y del éter dimetílico son C2H6O, y que las fórmulas moleculares del ácido acético y el formiato de metilo son C2H4O2. Estos no son casos excepcionales. Por lo común, algunos compuestos orgánicos diferentes poseen composición químicaidéntica, pero propiedades físicas y químicas distintas.
2. Isómeros de posición: resultan de la presencia de un átomo o grupo de átomos en diferentes posiciones en la cadena de carbono. Ejemplo: 2-metilpentano y 3-metilpentano.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Hidrocarburos
Metano.-
Fórmula Estructural
H
H C H
H
Fórmula Molecular
CH4
Propiedades físicas
Es menos denso que el agua ysoluble en disolventes apolares.
Posee un átomo de carbono, su punto de fusión es -182.5 ° C y su punto de ebullición es de -161,6 ° C.
Propiedades químicas
Es bastante inerte debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-H y a su baja polaridad. No se ve afectado por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una...