Los Mayas

Química II

Química II

Tema 4 Compuestos aromáticos

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Objetivo de aprendizaje del tema
Al finalizar el tema serás capaz de:

P R E P A R A T O R I A

• • • •

Explicar las características del benceno. Nombrar correctamente a los compuestos aromáticos. Enlistar el uso de por lo menos cinco compuestos aromáticos. Organizar un proceso que apoye el cuidado del medio ambiente dondeestén involucrados compuestos aromáticos.

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Química II

Introducción al tema
Este aroma no es tuyo. Este aroma no es tuyo. No es el olor tan suave de tus manos, ni el perfume que anuncia tu llegada. Tampoco viene de la infancia, ni trae consigo imágenes de jardines remotos. Tan sólo es el aroma de la sangre vertida entre las páginas de unlibro sobre la guerra en la Edad Media. Llevo toda la tarde sumergido en ese olor de fiesta y de coraje. Luis Alberto De Cuenca

P R E P A R A T O R I A

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Introducción al tema

P R E P A R A T O R I A

•

A leer este poema observamos que los recuerdos están asociados a los aromas. Los compuestos aromáticos que analizaremos en este tema son responsables de muchos de esos los aromas que através de la vida se convierten en recuerdos. Son relacionados muy fácilmente con la industria de la perfumería pero los podemos encontrar en muchas otras sustancias que tal vez no imaginamos, iniciemos su análisis para descubrir las sorpresas que nos deparan.

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Química II

Introducción al tema

P R E P A R A T O R I A

• • • • •¿Cuáles son sus compuestos bases? ¿Qué características tienen? ¿Por qué huelen? ¿Cómo se nombran? ¿Qué elementos los forman?

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Compuestos aromáticos

P R E P A R A T O R I A

El benceno • Líquido con un olor característico. • Es el compuesto básico de los compuestos aromáticos. • Su fórmula molecular es C6H6. • Sus carbonos tienen un enlace doble y dos sencillos. • Presenta el fenómeno deresonancia.

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Compuestos aromáticos

P R E P A R A T O R I A

Puede representarse a través de: • Un hexágono regular con dobles enlaces alternos alrededor del anillo.

•

Con un hexágono regular con un círculo.

Compuestos aromáticos

P R E P A R A T O R I A

Nomenclatura. I) Formados por la unión de varios anillosbencénicos cuya nomenclatura no depende del benceno.

Naftaleno

Benzo(alfa)pireno

Cuando son derivados del benceno y tienen un sustituyente , en el carbono que se encuentre se nombrará anteponiendo el grupo a la palabra benceno.

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Compuestos aromáticos
Con dos sustituyentes pueden presentar tres isómeros: • Con dos carbonosadyacentes, a los cuales se les da el número 1 y 2, se utiliza el prefijo ortho cuya abreviatura es o-. (o-dimetilbenceno) • Cuando se encuentran en carbonos separados por otro, es decir en los carbonos 1 y 3, se puede utilizar meta que se abrevia m- (m-dimetilbenceno) • Cuando los sustituyentes están en el carbono 1 y 4, con el prefijo para abreviándolo con p- antes de la palabra benceno(p-dimetilbenceno)

P R E P A R A T O R I A

CH3 CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

Compuestos aromáticos

P R E P A R A T O R I A

Cuando su base es el tolueno o metilbenceno. • El carbono del metil será el carbono uno. • Utiliza los prefijos ortho meta o para, para definir la posición del otro sustituyente.

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Compuestos aromáticos
Si tienetres o mas sustituyentes.

P R E P A R A T O R I A

• Se numeran en la dirección que permita tener • • •
los números más pequeños de los carbonos con radical. Ordena los grupos alfabéticamente. Coloca el número del carbono antes del grupo. Finalmente la estructura principal, benceno o tolueno.

Nota: Al grupo que se encuentra en la posición uno no lo antecede el número, si son dos grupos...