los medicamentos

Las penicilinas son antibióticos del grupo de los betalactámicosempleados profusamente
en el tratamiento de infecciones provocadas porbacterias sensibles. La mayoría de las
penicilinas son derivados del ácido 6-aminopenicilánico, difiriendo entre sí según la
sustitución en la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el
primer antibiótico empleado ampliamente enmedicina; su descubrimiento ha sido atribuido
a Alexander Fleming en 1928, que obtuvo el Premio Nobel en Fisiología o
Medicina en 1945 junto con los científicos Ernst Boris Chain yHoward Walter Florey,
creadores de un método para producir el fármaco en masa.
No se conoce por completo el mecanismo de acción de las penicilinas, si bien su analogía
a la D-alanil-D-alanina terminal, situada enla cadena lateral peptídica de la subunidad
del peptidoglicano, sugiere que su carácter bactericida deriva de su intervención
como inhibidor del proceso de transpeptidación durante la síntesis de aquel. De este
modo, la penicilina actúa debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis osmótica de
la bacteria durante el proceso de multiplicación.1
Existe una gran diversidad depenicilinas. Algunas especies de hongos del
género Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la
penicilina G. No obstante, debido a la aparición deresistencias, se han desarrollado otras
familias siguiendo básicamente dos estrategias: la adición de precursores para la cadena
lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la produccióndepenicilinas biosintéticas; y la modificación química de la penicilina obtenida por
la fermentación biotecnológica, lo que da lugar a las penicilinas semisintéticas.2
Las penicilinas difieren entre sí según su espectro de acción. Por ejemplo, la
bencilpenicilina es eficaz contra bacterias Gram
positivas comoestreptococos y estafilococos, y Gram negativas,
como gonococos ymeningococos, perodebe administrarse por vía parenteral debido a su
sensibilidad al pH ácido del estómago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a
este pH y puede administrarse por vía oral. La ampicilina, además de mantener esta
resistencia, es eficaz contra otrasbacterias Gram
negativas como Haemophilus, Salmonella y Shigella.1
Si bien las penicilinas son los antibióticos menos tóxicos,pueden causaralergias, en
ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 % de los pacientes que reciben tratamientos
con betalactámicos las desarrollan.3 Puesto que un shock anafiláctico puede conducir a la
muerte del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.
Además de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivoantídoto contra los
efectos del envenenamientopor α-amanitina, uno de los aminoácidos tóxicos de
los hongos del géneroAmanita.4

Penicilina

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico, 3,3-dimetil-7oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))

Identificadores

Número CAS

61-33-6

Código ATC

J01CE01

PubChem

5904

DrugBank

DB01053

ChEBI

18208

Datos químicosFórmula

C16H18N2O4S

Peso mol.

334,4 - 356,34 g/mol

Datos físicos

Densidad

1,41 g/cm³

P. de ebullición

97 °C (207 °F)

Solubilidad enagua

0,285 mg/mL (20 °C)

Farmacocinética

Biodisponibilidad

60-75 % (humanos);
30 % (animales)

Unión proteica

50-80 %,
principalmentealbúmina

Vida media

30 minutos-3 horas

Excreción

Renal

Datos clínicosCat. embarazo

B (EUA)

Estado legal

?

Vías de adm.

Intramuscular y oral

Historia de las penicilinas[editar]
Véase también: Anexo:Descubrimiento de la penicilina

Aunque generalmente se atribuye a Alexander Fleming el descubrimiento de la penicilina,
muchas épocas y culturas diferentes llegaron mediante la observación y la experiencia a
conocer y emplear las propiedades...