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Wayne nació en Hollygrove un barrio de New Orleans, Louisiana. Firmó por Cash Money Records y B Music Records cuando iba a la escuela secundaria en el barretal Tras ser visto con las cadenas de CashMoney y B Music Records con su novia Edith, su madre evito que Wayne fichase por el sello de Cash Money Records. Lili Wayne entonces se escapó de casa con el arma de su padrastro y cuando jugaba conla pistola, se pegó un tiro accidentalmente y tras ser encontrado le llevaron al hospital y allí dijo a las autoridades que el arma pertenecía a su padrastro. Éste fue detenido por posesión ilegal dearmas. Tras ser puesto en libertad, fue disparado mortalmente. Wayne ahora tiene un gran tatuaje en el pecho con las palabras "Bang Bang" en conmemoración a su disparo, y otro que reza: "In Memory ofRabbit: It's up to me" en su brazo, en honor a su padre muerto.

El 6 de diciembre de 2005 lanzó el aclamado Tha Carter II, solidificando aún más su título de gran rapero. Tha Carter II vendió más de238.000 copias, debutando en la lista de Billboard Top 100 Albums en la segunda posición y siendo certificado disco platino. El primer single, "Fireman", fue un éxito en Estados Unidos, alcanzando laposición más alta en la Billboard Hot 100. El segundo single, "Grown Man", fue solicitado en las radios urbanas en enero de 2006, y se esperaba que se extendiera al Top 40 Mainstream y más adelanteal Hot 100, pero no fue así debido a la escasa atención por la carencia de promoción y videoclip. "Hustler Musik", el tercer single, tuvo video y debutó en las listas de Billboard en el puesto 96.The Carter II Mixtapes Desde la grabación de Tha Carter II, dos cd's de temas inéditos han circulado por Internet (Tha Carter 2.5 y Tha Carter 2.7), y consiste además de canciones que no fueronincluidas en Tha Carter II. Wayne grabó su oficial Tha Carter II Mixtape, Tha Carter II, Part II, Like Father like Son, que incluye a DJ Khaled, Baby, y al propio Lili Wayne.

The Carter III The Beginnin...