Los nitrilos

Los Nitrilos
El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, enlos que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etano nitrilo, CH3CN.El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo deldipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masamolecular comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamentetóxicos.
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos elprimer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasiosobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
La toxicidad de los nitrilos varía considerablemente según la estructura molecular, pudiendo sercomparativamente no tóxicos (como los nitrilos de ácidos grasos saturados) o sumamente tóxicos, como los a-amino nitrilos y las a-cianhídricas, que se consideran tan tóxicas como el mismo ácidocianhídrico. Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el propio nitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y pueden causar...