los quimicos

Cocaína
Cocaína


Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2R,3S,5S)-3-
(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de metilo
Identificadores
Número CAS
50-36-2
Código ATC
N01BC01 R02AD03,S01HA01, S02DA02
PubChem
5760
DrugBank
APRD00080
ChemSpider
10194104
UNII
I5Y540LHVR
KEGG
D00110
ChEBI
27958
Datos químicos
Fórmula
C17H21NO4 
Peso mol.
303,35 g/mol
SMILESCN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)OC
InChI
InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
Key:ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N
Datos físicos
P. de fusión
98 °C (208 °F)
P. de ebullición
187 °C (369 °F)
Solubilidad enagua
HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
BiodisponibilidadOral: 33%1
Nasal: 602 –80%3
Spray Nasal: 254 -43%1
Metabolismo
Hepático: CYP3A4
Vida media
1 hora
Excreción
Renal (benzoilecgonina y ecgonina metil ester)
Datos clínicos
Cat. embarazo
C
Estado legal
S8 (AU) Lista I (CA) ? (UK)Lista II (EUA) Lista I (ES)
Vías de adm.
Tópica, oral, nasal,parenteral
 Aviso médico
La cocaína (benzoilmetilecgonina) (DCI) esun alcaloide tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca.5 El nombre viene de la "coca" además del sufijo alcaloide -ina, formando cocaína. Es un estimulante del sistema nervioso central, un supresor del apetito, y un anestésico tópico. Específicamente, es un inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (también conocido como un inhibidor de la recaptación triple (TRI)), que media lafuncionalidad de estos neurotransmisorescomo un ligando de transportador de catecolamina exógeno. Es adictiva debido a la forma en que afecta el sistema de recompensa mesolímbico.6
A diferencia de la mayoría de las moléculas, la cocaína posee bolsillos con alta eficiencia hidrófila y lipófila, violando la regla de equilibrio hidrófilo-lipófilo. Esto provoca que cruce la barrerahematoencefálica con un refuerzo muy superior que a otras sustancias químicas psicoactivas.
Su posesión, cultivo, y distribución son ilegales para fines sancionados no médicos y no gubernamentales en prácticamente todas las partes del mundo. A pesar de que su libre comercialización es ilegal y se ha visto severamente penalizada en casi todos los países, su uso en todo el mundo sigue siendo muy extenso en muchosámbitos sociales, culturales y personales.
Índice
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Origen[editar · editar fuente]
Se extrae de la planta de la coca (en quechua: kuka), una especie de singular importancia cuyas plantas son cultivadas en América del Sur (Bolivia, Colombia, Perú, sur de Brasil y norte de Argentina), así como en la isla de Java y en la India. Las hojas de la coca se mastican como estimulante para resistirdiferentes inclemencias, tales como el apunamiento o soroche, también llamado mal de las alturas. Dichas hojas poseen 14 alcaloides naturales dentro de los cuales cabe distinguir la globulina, que es un cardiotónico que regula la carencia de oxígeno en el ambiente, mejorando la circulación sanguínea y, como se indicó antes, evitando así el mal de las alturas. Sin embargo, el alcaloide másconocido es la cocaína, el cual, consumido a través de masticar la coca, tiene propiedades anestésicas y analgésicas.
Usos y formas en que se encuentra[editar · editar fuente]
La cocaína es un estimulante que funciona mediante la modulación de la dopamina, un neurotransmisor que se encuentra en ciertas zonas y neuronas del cerebro. Ha sido llamada la droga de los años setenta, ochenta y noventa por sugran popularidad y uso durante esas décadas. Sin embargo, la cocaína no es una droga nueva. En realidad, existe desde hace más de 100 años, mientras que las hojas de la coca se han usado durante miles de años y no como estimulante recreativo, sino como hierba medicinal y para la elaboración de infusiones.


Cocaína en polvo.
A mediados del siglo XIX, se extrajo por primera vez la...