LQO3 Pract

L A B O R A T O R I O D E QUÍMICA ORGÁNICA 3

P R A C T I C A 1.

P R O P I E D A D E S QUÍMICAS D E A L D E H I D O S Y C E T O N A S

O B J E T I V O : E f e c t u a r r e a c c i o n e s q u e n o s p e r m i t a n d i f e r e n c i a r aldeíiídos d e c e t o n a s y o b t e n e r
un derivado

identificable

ANTECEDENTES

Los aldehidos y cetonas son compuestos que s ecaracterizan p o rcontener elgrupo funcional
c a r b o n i l o C = 0 , e s t e g r u p o f u n c i o n a l l e s c o n f i e r e u n a g r a n r e a c t i v i d a d además d e q u e l o s h a c e
muy

parecidos

e n s u m a n e r a d e reaccionar.

Forman derivados

d e adición y p u e d e n s e r

reducidos. Frente a reactivos oxidantes, l o saldehidos reaccionan c o n m u c h a facilidad y l a s
cetonas son bastanteestables que aln ooxidarse nos que permite diferenciarlos.

L o s a l d e h i d o s y c e t o n a s s ec o n d e n s a n c o n l a hidracina y s u s d e r i v a d o s f o r m a n d o

compuestos

sólidos d e p u n t o d e fusión d e f i n i d o s , l o s c u a l e s s o n e m p l e a d o s p a r a i d e n t i f i c a r l o s .

2,4- D I N I T R O F E N I L H I D R A C I N A

Los aldehidos y cetonas da nu n precipitado d e color naranja a rojo c u a n d o s e mezclan c o n
2,4- dinitrofenilhidracina.
Material

Reactivos

1 parrila d e c a l e n t a m i e n t o

Acetona

2,4-dinitrofenilhidracina

1 baño maría

Ciciohexanona

Á c i d o sulfúrico

5 tubos d e ensayo

2-butanona

Agua

1 pinzas para tubo

Benzaldehído

Etanol

1 gradilla

Butanal

destilada

4 pipetas d e5m i

D r a . B l a n ca E . Domínguez-Mendoza

1

REACTIVO D E 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
D i s o l v e r 1 . 5 g d e 2 , 4 - d i n i t r o f e n i l h i d r a c i n a e n 7 . 5 m l d e ácido sulfúrico c o n c e n t r a d o . E n u n v a s o
m e z c l a r 1 0 m i d e a g u a y 3 5 m i d e e t a n o l , a d i c i o n e l a solución a c i d a a n t e r i o r y a g i t e l a m e z c l a ,
c o n s e r v e e n u n f r a s co ámbar.

P R O C E D I M I E N T O . C o l o q u e 1 g o t a d e líquido d e s c o n o c i d o e n t u b o pequeño y

añada 1 m i

d e e l r e a c t i v o 2 , 4 - d i n i t r o f e n i l h i d r a c i n a . S i l a m u e s t r a d e s c o n o c i d a e s sólida, d i s u e l v a 1 0 m g .
(aproximadamente) e n u n acantidad

mínima d e e t a n o l 9 5 % , d e s p u é s a d i c i o n e e l r e a ct i v o .

Sacuda vigorosamente la mezcla.
Los aldehidos y cetonas d a n u n precipitado

amarillo a rojo inmediatamente. S i n embargo,

a l g u n o s c o m p u e s t o s r e q u i e r e n d e más t i e m p o , 1 5 m i n . E l p r e c i p i t a d o i n d i c a p r u e b a p o s i t i v a .
H a c e r p r u e b a s t e n t a t i v a m e n t e c o n C i c i o h e x a n o n a , Benzaldehído y B e nz o f e n o n a s .

PRECAUCION: A l g u n o s d e r i v a d o s d ef e n i l h i d r a c i n a s es o s p e c h a q u e s o n

carcinogénicos.

D e b e n manejarse con cuidado. Evite el contacto.

REACCIÓN

NO2

R'^O

O2N

> - /

NO2
NH2

O2N

N=-<
R'

E l c o l o r d e l a 2 , 4 - d i n i t r o f e n i l h i d r a z o n a ( p r e c i p i t a d o ) f o r m a d a e s c o n f r e c u e n c i a u na guía d e l a
conjugación e n e l a l d e h i d o ó c e t o n a o r i g i n a l . C e t o n a s n o c o n j u g a d a s c o m o c i c i o h e x a n o n a , d a
precipitado amarillo, mientras cetonas conjugadas, t a l c o m o benzofenona, d a u n precipitado
n a r a n j a a rojo. L o s c o m p u e s t o s a l t a m e n t e c o n j u g a d o s d a n u nprecipitado rojo.

D r a . B l a n c a E .Domínguez-Mendoza

2

P R U E B A CON ACIDO CROMICO

PROCEDIMIENTO: D i s o l v e r 1 g o t a ó 1 0 m g d e a l d e h i d o e n 1 m i d e a c e t o n a g r a d o

reactivo.

A d i c i o n e u n a s g o t a s d e ácido crómico l e n t a m e n t e y a g i t e . P r u e b a p o s i t i v a está i n d i c a d a p o r
u n p r e c i p i t a d o v e r d e y pérdida d e l c o l o r n a r a n j a e n e l r...